benzyl 1-benzyl-4-methyl-2,5-dioxo-4-piperidinecarboxylate | 92912-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl 1-benzyl-4-methyl-2,5-dioxo-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-benzyl-4-methyl-2,5-dioxopiperidine-4-carboxylate
• CAS: 92912-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: HTZAKRDOKJNRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-benzyl-4-methyl-2,5-dioxo-4-piperidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到1-benzyl-4-methyl-2,5-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  2,5-哌啶二酮的合成。狄克曼环化中的区域选择性

  摘要：

  用乙醇钠对N-苄基-N-[（（乙氧基-羰基）甲基]琥珀酸乙酯的Dieckmann环化反应产生区域选择性的β-酮酸酯，而当使用叔丁醇钾或氢化钾作为碱时，区域异构体被分离为主要产品。乙基β酮酯的酯交换反应和用苄醇，随后氢解，所得的苄基酯的脱羧以及导致1-苄基-2,5-哌啶二酮（）。一些4-烷基-和4-烷氧基羰基烷基衍生物的制备是通过用适当的卤化物进行烷基化并进一步氢解来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83502-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl 1-benzyl-4-methyl-2,5-dioxo-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,5-哌啶二酮的合成。狄克曼环化中的区域选择性

  摘要：

  用乙醇钠对N-苄基-N-[（（乙氧基-羰基）甲基]琥珀酸乙酯的Dieckmann环化反应产生区域选择性的β-酮酸酯，而当使用叔丁醇钾或氢化钾作为碱时，区域异构体被分离为主要产品。乙基β酮酯的酯交换反应和用苄醇，随后氢解，所得的苄基酯的脱羧以及导致1-苄基-2,5-哌啶二酮（）。一些4-烷基-和4-烷氧基羰基烷基衍生物的制备是通过用适当的卤化物进行烷基化并进一步氢解来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83502-x

文献信息

• BONJOCH, J.;SERRET, I.;BOSCH, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 13, 2505-2511
  作者：BONJOCH, J.、SERRET, I.、BOSCH, J.

  DOI：——

  日期：——
• US9856261B2
  申请人：——

  公开号：US9856261B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• Synthesis of 2,5-piperidinediones. regioselectivity in the dieckmann cyclization
  作者：Josep Bonjoch、Isabel Serret、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83502-x

  日期：1984.1

  regioisomer was isolated as the main product. Transesterification of ethyl β-keto esters and with benzyl alcohol followed by hydrogenolysis and decarboxylation of the resulting benzyl esters and led to 1-benzyl- 2,5-piperidinedione (). The preparation of some 4-alkyl- and 4-alkoxycarbonylalkyl derivatives was achieved by alkylation of with the appropriate halide and further hydrogenolysis.

  用乙醇钠对N-苄基-N-[（（乙氧基-羰基）甲基]琥珀酸乙酯的Dieckmann环化反应产生区域选择性的β-酮酸酯，而当使用叔丁醇钾或氢化钾作为碱时，区域异构体被分离为主要产品。乙基β酮酯的酯交换反应和用苄醇，随后氢解，所得的苄基酯的脱羧以及导致1-苄基-2,5-哌啶二酮（）。一些4-烷基-和4-烷氧基羰基烷基衍生物的制备是通过用适当的卤化物进行烷基化并进一步氢解来实现的。