5,8-Dimethyl-1,4-benzdioxan-6-carbaldehyd | 88631-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5,8-Dimethyl-1,4-benzdioxan-6-carbaldehyd
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 88631-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BZZDZEANTHSGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Dimethyl-1,4-benzdioxan-6-carbaldehyd 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 5,8-Dimethyl-6-hydroxy-1,4-benzdioxan
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 50 [1]. Darstellung von 6.7-Dihydroxychromanmethylenethern / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 50 [1] Preparation of 6,7-Dihydroxy-chromanes Fused to Cyclic Diethers

  摘要：

  我们描述了烷基取代苯二氧杂环戊二醚、二氧杂环戊酮、二氧杂环己烯和二氧杂环己烷2a-e的制备方法。这些可以经受Vilsmeyer-甲酰化反应，产生醛3a-e。将3a-e与过氧乙酸处理，通过Baeyer-Villiger氧化反应生成酚4a-e。使用氯化锌作为催化剂，4a-e与戊烯溴或邻苯二甲酰溴反应可得到色酮5a-j。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-1014
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-1,2-苯二酚 在 铜 、 potassium carbonate 、 甘油 、 三氯氧磷 作用下， 反应 30.75h， 生成 5,8-Dimethyl-1,4-benzdioxan-6-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 50 [1]. Darstellung von 6.7-Dihydroxychromanmethylenethern / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 50 [1] Preparation of 6,7-Dihydroxy-chromanes Fused to Cyclic Diethers

  摘要：

  我们描述了烷基取代苯二氧杂环戊二醚、二氧杂环戊酮、二氧杂环己烯和二氧杂环己烷2a-e的制备方法。这些可以经受Vilsmeyer-甲酰化反应，产生醛3a-e。将3a-e与过氧乙酸处理，通过Baeyer-Villiger氧化反应生成酚4a-e。使用氯化锌作为催化剂，4a-e与戊烯溴或邻苯二甲酰溴反应可得到色酮5a-j。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-1014

文献信息

• DALLACKER, F.;COERVER, W., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 10, 1243-1248
  作者：DALLACKER, F.、COERVER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 50 [1]. Darstellung von 6.7-Dihydroxychromanmethylenethern / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 50 [1] Preparation of 6,7-Dihydroxy-chromanes Fused to Cyclic Diethers
  作者：Franz Dallacker、Wim Coerver

  DOI：10.1515/znb-1983-1014

  日期：1983.10.1

  We describe the preparation of alkylsubst. benzodioxoles, -dioxane, -dioxepine and dioxocine 2a-e.

  The can be subjected to a Vilsmeyer-formylation, yielding the aldehydes 3 a-e.

  Treatment of 3 a-e with performic acid leads to the phenoles 4 a-e in a Baeyer-Villiger-Oxidation. Using Zincchloride as a catalyst the chromanes 5 a-j can be obtained by reaction of 4 a-e with either prenylbromide or phthylbromide.

  我们描述了烷基取代苯二氧杂环戊二醚、二氧杂环戊酮、二氧杂环己烯和二氧杂环己烷2a-e的制备方法。这些可以经受Vilsmeyer-甲酰化反应，产生醛3a-e。将3a-e与过氧乙酸处理，通过Baeyer-Villiger氧化反应生成酚4a-e。使用氯化锌作为催化剂，4a-e与戊烯溴或邻苯二甲酰溴反应可得到色酮5a-j。