4-N-benzoyl-1-(2,5-O-bis-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)cytosine | 82434-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-1-(2,5-O-bis-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 82434-58-0
• 化学式: C₅₈H₅₃N₃O₁₀
• 分子量: 952.073
• InChiKey: BSMSEZLEOUIVIO-PJFOJIIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 、 4-N-benzoyl-1-(2,5-O-bis-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)cytosine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 苯甲酰胞苷 在 silver nitrate 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4-N-benzoyl-1-(2,5-O-bis-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides

  摘要：

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。

  DOI：

  10.1139/v82-165

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。