1,1-di(2-naphthyl)ethan-1-amine | 1391837-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-di(2-naphthyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1,1-di(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine；1-amino-1,1-di(2-naphthyl)ethane；1,1-Dinaphthalen-2-ylethanamine；1,1-dinaphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 1391837-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: MACCTRIJJOKYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(2-naphthyl)ethan-1-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到12-methyl-12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脱氢环化反应合成芴衍生物

  摘要：

  加倍：用铑催化剂处理1形成脱氢环化产物2时，有效地发生了两个CH键活化。此外，3通过两个CH键和一个CC键的裂解经历相似的环化和随后的脱羧。两种反应均提供了通往芴骨架的直接途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201526
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.43 g的产率得到1,1-di(2-naphthyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• Rhodium-catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aryl–Aryl Coupling Using Air as Terminal Oxidant
  作者：Hannah Baars、Yuto Unoh、Takeshi Okada、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Ken Tanaka、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.140690

  日期：2014.11.5

  Intramolecular dehydrogenative cyclization involving twofold Csp2–H bond cleavages directed by the amino- or carboxy group proceeds smoothly when using a rhodium–copper catalyst system under air as the terminal oxidant. A variety of fluorene derivatives can be prepared by the environmentally benign procedure.

  在氨基或羧基的引导下，使用铑-铜催化体系在空气中作为终极氧化剂，涉及两次Csp2–H键断裂的分子内脱氢环化反应顺利进行。通过这种环保的方式，可以制备多种氟烯衍生物。
• Iodine-mediated 1,2-aryl migration of primary benzhydryl amines
  作者：Yangxu Du、Jiao Hou、Qing Lu、Wei Hao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d1nj02932k

  日期：——

  An iodine-mediated 1,2-aryl migration reaction of primary benzhydryl amines under transition metal-free conditions has been achieved. The crude imines generated by this rearrangement reaction can be directly transformed into various aromatic secondary amine derivatives via reduction or addition reactions. This sequential synthetic process is operationally simple and can be successfully conducted on

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。
• Synthesis of Fluorene Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Keisuke Morimoto、Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yu Shibata、Ken Tanaka、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201526

  日期：2012.5.29

  Doubling up: Two CH bond activations took place efficiently upon treatment of 1 with a rhodium catalyst to form dehydrogenative cyclization products 2. Furthermore, 3 undergoes similar cyclization and subsequent decarboxylation through the cleavage of two CH bonds and one CC bond. Both reactions provide straightforward routes to the fluorene framework.

  加倍：用铑催化剂处理1形成脱氢环化产物2时，有效地发生了两个CH键活化。此外，3通过两个CH键和一个CC键的裂解经历相似的环化和随后的脱羧。两种反应均提供了通往芴骨架的直接途径。