3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 352.795
• InChiKey: OOVMGPGAGCOIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对氟苯甲醛 、 对氯苯胺 在 L-proline methanesulfonic acid salt 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 AAIL 催化剂合成的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 的潜在抗利什曼尼衍生物的鉴定和分子对接研究

  摘要：

  在无溶剂条件下合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮(DHQ)衍生物。使用甲磺酸脯氨盐 (ProMSA)（一种用作高效绿色催化剂的布朗斯台德氨基酸离子液体 (AAIL)）进行靛红酸酐、芳香醛和取代苯胺的一锅多组分反应 (MCR)。使用1 H NMR、13 C NMR、FTIR 分析和熔点值等光谱技术来表征合成的化合物。所有 DHQ 衍生物均针对杜氏乳杆菌胞外前鞭毛体进行了抗利什曼原虫活性测试。在 17 种合成的 DHQ 衍生物中，只有 5 种衍生物具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度下活力降低超过 80%，MIC 50值范围为 10.67 至 14.65 µg/ml。当对利什曼原虫蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 ID (6RXC)进行分子对接研究时，DHQ 的所有活性衍生物均表现出良好的结合特性。根据对接和生物活性结果，所有五种衍生物均与PTR1类似地结合。对合成的生物活性化合物进行了ADME

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05197-y

文献信息

• β‐Alanine‐functionalized magnetic graphene oxide quantum dots: an efficient and recyclable heterogeneous basic catalyst for the synthesis of 1 <i>H</i> ‐pyrazolo[1,2‐ <i>b</i> ]phthalazine‐5,10‐dione and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives
  作者：Masoud Khaleghi Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1002/aoc.5872

  日期：2020.10

  report a novel synthesis of magnetic β‐alanine‐functionalized‐graphene oxide quantum dots Fe3O4@GOQDs‐N‐(β‐alanine) as a recyclable and eco‐friendly heterogeneous nanocatalyst. The catalytic efficiency of these nanosheets was explored as a basic catalyst for a one‐pot three‐component synthesis of various 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives. The reactions

  在这项研究中，我们报告了一种新颖的磁性β-丙氨酸功能化氧化石墨烯量子点Fe 3 O 4 @ GOQDs - N-（β-丙氨酸）的合成方法，可作为一种可回收利用且生态友好的多相纳米催化剂。这些纳米片的催化效率被探索为一种基本的催化剂，用于一锅三组分合成各种1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮和2,3-二氢喹唑啉-4（ 1小时）-一阶导数 反应在温和和绿色的条件下顺利进行，以优异的收率得到值得关注的产物。通过不同的分析技术，例如傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品，成功地证实了这种新型催化剂的结构。磁力分析和热重分析。通过连续六次进行模型反应来检查催化剂的稳定性和可循环性。从第一次运行中回收的催化剂直接用于下一次运行，而催化活性没有明显损失。