1-H-cyano-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene | 111022-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-H-cyano-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-methyl-1H-isochromene-1-carbonitrile
• CAS: 111022-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IUJPAMUDVAXMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 1-H-cyano-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以80%的产率得到1-cyano-1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene
  参考文献：
  名称：

  2-苯并吡啶鎓盐。xxxi：由2-苯并吡啶鎓盐和氰化钠制得的复活化合物的类似物

  摘要：

  在第一个位置上将氰化物阴离子亲核加成到2-苯并吡啶鎓盐I上，并生成稳定的异色酮II，这是Reissert化合物的氧类似物。通过IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确认结构II 。后者的光谱清楚地揭示了氰基（不会产生任何可观察到的拉伸带），并提供了非对位异丙基碳的证据（与1 H-NMR光谱不同）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89971-3
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,7-dimethoxy-2-benzopyrylium perchlorate 、 氰化钠 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-H-cyano-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene
  参考文献：
  名称：

  2-苯并吡啶鎓盐。xxxi：由2-苯并吡啶鎓盐和氰化钠制得的复活化合物的类似物

  摘要：

  在第一个位置上将氰化物阴离子亲核加成到2-苯并吡啶鎓盐I上，并生成稳定的异色酮II，这是Reissert化合物的氧类似物。通过IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确认结构II 。后者的光谱清楚地揭示了氰基（不会产生任何可观察到的拉伸带），并提供了非对位异丙基碳的证据（与1 H-NMR光谱不同）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89971-3

文献信息

• BALABAN A. T.; GHEORGHIU M. D.; SHCHERBAKOVA I. V.; KUZNETSOV E. V.; YUDI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 409-414
  作者：BALABAN A. T.、 GHEORGHIU M. D.、 SHCHERBAKOVA I. V.、 KUZNETSOV E. V.、 YUDI+

  DOI：——

  日期：——
• 2-benzopyrylium salts. xxxi
  作者：Alexandru T. Balaban、Mircea D. Gheorghiu、Irina V. Shcherbakova、Evgenii V. Kuznetsov、Iosif A. Yudilevich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89971-3

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a cyanide anion to 2-benzopyrylium salts I takes place at the first position and leads to stable isochromenes II, which are oxygen analogs of Reissert compounds. The structure II was confirmed by IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra. The latter spectra reveal clearly the cyano group (which does not yield any observable stretching band) and give evidence for diastereotopic isopropyl

  在第一个位置上将氰化物阴离子亲核加成到2-苯并吡啶鎓盐I上，并生成稳定的异色酮II，这是Reissert化合物的氧类似物。通过IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确认结构II 。后者的光谱清楚地揭示了氰基（不会产生任何可观察到的拉伸带），并提供了非对位异丙基碳的证据（与1 H-NMR光谱不同）。

表征谱图