6-(2,6-Diflurobenzyloxy)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran | 161953-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-(2,6-Diflurobenzyloxy)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 6-[(2,6-Difluorophenyl)methoxy]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 161953-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₃
• 分子量: 276.239
• InChiKey: BWBYKRXSDDIIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,6-Diflurobenzyloxy)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.3%的产率得到6-(2.6-Diflurobenzyloxy)-3-oximino-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 5-LO Inhibitor Hydroxyureas. Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Cyclization of Chiral Nitrones

  摘要：

  An enantioselective synthesis of chiral hydroxyurea based 5-lipoxygenase inhibitors is reported via a five-step sequence in about 39% overall yield. The synthesis is based on a novel tandem nucleophilic addition-intramolecular cyclization reaction in which a chiral nitrone functions as the electrophilic acceptor species. A mannose-based chiral auxiliary controls the diastereoselectivity of the reaction in an 8:1 ratio. After the auxiliary removal and appropriate functionalization, a single recrystallization afforded the target structures in > 99% ee.

  DOI：

  10.1021/jo9621736
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 2,6-二氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到6-(2,6-Diflurobenzyloxy)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acid addition salts of hydroxylamines

  摘要：

  该发明涉及新型异构酸加成盐，这些盐是同手性羟胺的盐，涉及获得这种盐的方法，将其转化为相应的同手性羟胺的方法，特定的新型同手性羟胺以及使用这些同手性羟胺作为中间体的方法。

  公开号：

  US05663368A1

文献信息

• US5663368A
  申请人：——

  公开号：US5663368A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGENASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995002402A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Hydroxyurea compounds comprising fluorine substituted benzyloxy derivatives of dihydrobenzofuran and 4H-2,3-dihydrobenzopyran derivatives, pharmaceutical compositions thereof and their use as OPUFA and 5-lipoxygenase pathway inhibitors.(FR) Composés d'hydroxyurée comprenant des dérivés benzyloxylés de substitution par le fluor du dihydrobenzofurane et des dérivés de 4H-2,3-dihydroxybenzopyrane, compositions pharmaceutiques réalisées à partir de ces composés et utilisation de celles-ci comme inhibiteurs des voies des acides gras polyinsaturés oxygénés et de la 5-lipoxygénase.