2-(1-n-octanoyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 105361-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-n-octanoyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: [1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] octanoate
• CAS: 105361-09-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: JXKISEVCRIEXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-n-octanoyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  抗增殖(±)-紫草素及其O-酰基衍生物的改进实用合成路线

  摘要：

  紫草素及其 O-酰基衍生物由于其作为抗癌细胞的高选择性细胞毒性剂的效力而受到药物化学家越来越多的关注。然而，...

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1853171

文献信息

• Process for preparing 5,8-dihydroxynaphthoquinone derivatives, novel
  申请人：Kuhnil Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05696276A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  5,8-dihydroxynaphthoquinone derivatives represented by the following general formula (IA): ##STR1## in which R.sup.1 represents alkyl or alkenyl, R.sup.2a represents alkyl or a group --C(O)R wherein R represents alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, which can be substituted or unsubstituted with one or more halogen(s), and R.sup.3 represents hydrogen or alkyl, provided that when R.sup.2a is a group --C(O)R and R.sup.3 is hydrogen, R.sup.1 is other than 3-methyl-2-butenyl; and when R.sup.2a represents methyl and R.sup.3 independently represents hydrogen or methyl, R.sup.1 is other than 3-methylbutyl. Processes for preparing 5,8-dihydroxynaphthoquinone derivatives are also provided.

  以下是以如下通式（IA）表示的5,8-二羟基萘醌衍生物：##STR1## 其中，R1代表烷基或烯基，R2a代表烷基或基团--C（O）R，其中R代表烷基，烯基，芳基，芳基烷基或芳基烯基，可以带有一个或多个卤素的取代基或未取代基，而R3代表氢或烷基，但当R2a为基团--C（O）R且R3为氢时，R1不是3-甲基-2-丁烯基；当R2a代表甲基且R3独立地代表氢或甲基时，R1不是3-甲基丁基。还提供了制备5,8-二羟基萘醌衍生物的过程。
• US5696276A
  申请人：——

  公开号：US5696276A

  公开（公告）日：1997-12-09
• An improved and practical synthesis route to antiproliferative (±)-shikonin and its <i>O</i>-acyl derivatives
  作者：Mana Ono、Shouki Abe、Koji Higai、Shoko Higashi、Setsuo Saito、Ryota Saito

  DOI：10.1080/00397911.2020.1853171

  日期：2021.3.4

  Shikonin and its O-acyl derivatives are attracting increasing levels of attention among medicinal chemists due to their potencies as highly selective cytotoxic agents against cancer cells. However,...

  紫草素及其 O-酰基衍生物由于其作为抗癌细胞的高选择性细胞毒性剂的效力而受到药物化学家越来越多的关注。然而，...