2-Oxo-1,2-diphenylethyl 2-iodobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Oxo-1,2-diphenylethyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 2-iodobenzoate
• 化学式: C₂₁H₁₅IO₃
• 分子量: 442.253
• InChiKey: DPIIAFWEUPHXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1,2-diphenylethyl 2-iodobenzoate 在 potassium phosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Desyl和Phenacyl作为多功能，光催化可裂解的保护基团：在不同（可见）光下的经典方法

  摘要：

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02117
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 2-iodobenzoate 在 potassium phosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Oxo-1,2-diphenylethyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Desyl和Phenacyl作为多功能，光催化可裂解的保护基团：在不同（可见）光下的经典方法

  摘要：

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02117