(E)-3-(1,4-Dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 351343-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(1,4-Dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 351343-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: GKUYTFXRFIUHDS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,4-Dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(1,4-Dihydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-2-丙酸酯的合成及其细胞毒性评估。

  摘要：

  一系列3-芳基-2-丙烯酸酯，包括肉桂酸酯，（E）-甲基/乙基3- [2-（2-（1,4-二甲氧基-5,8-二酮）萘] -2-丙烯酸酯（8ba，8bb）和合成（E）3- [2-（1,4-二羟基-9,10-二酮）蒽基] -2-丙烯酸（9aa，9ab）-甲基/乙基（9aa，9ab），并评估其抗肿瘤细胞毒性。发现芳基环上的邻或对二羟基官能对于肉桂酸酯的细胞毒性至关重要。化合物8ba，8bb和9aa，9ab对多种肿瘤细胞系显示出强力的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00165-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(1,4-Dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-2-丙酸酯的合成及其细胞毒性评估。

  摘要：

  一系列3-芳基-2-丙烯酸酯，包括肉桂酸酯，（E）-甲基/乙基3- [2-（2-（1,4-二甲氧基-5,8-二酮）萘] -2-丙烯酸酯（8ba，8bb）和合成（E）3- [2-（1,4-二羟基-9,10-二酮）蒽基] -2-丙烯酸（9aa，9ab）-甲基/乙基（9aa，9ab），并评估其抗肿瘤细胞毒性。发现芳基环上的邻或对二羟基官能对于肉桂酸酯的细胞毒性至关重要。化合物8ba，8bb和9aa，9ab对多种肿瘤细胞系显示出强力的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00165-2

文献信息

• Syntheses of Certain 3-Aryl-2-propenoates and Evaluation of their Cytotoxicity
  作者：Nguyen-Hai Nam、Young-Jae You、Yong Kim、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00165-2

  日期：2001.5

  A series of 3-aryl-2-propenoates including cinnamates, (E)-methyl/ethyl 3-[2-(1,4-dimethoxy-5,8-dione)naphthalenyl]-2-propenoates (8ba, 8bb) and (E)-methyl/ethyl 3-[2-(1,4-dihydroxy-9,10-dione)anthracenyl]-2-propenoates (9aa,9ab) was synthesized and evaluated for antitumor cytotoxicity. It was found that the ortho- or para-dihydroxy funtionality on the aryl ring was essential for the cytotoxicity of

  一系列3-芳基-2-丙烯酸酯，包括肉桂酸酯，（E）-甲基/乙基3- [2-（2-（1,4-二甲氧基-5,8-二酮）萘] -2-丙烯酸酯（8ba，8bb）和合成（E）3- [2-（1,4-二羟基-9,10-二酮）蒽基] -2-丙烯酸（9aa，9ab）-甲基/乙基（9aa，9ab），并评估其抗肿瘤细胞毒性。发现芳基环上的邻或对二羟基官能对于肉桂酸酯的细胞毒性至关重要。化合物8ba，8bb和9aa，9ab对多种肿瘤细胞系显示出强力的细胞毒性。