6-氟色酮 | 105300-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟色酮
• 中文别名: 6一氟色酮
• 英文名称: 6-fluoro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-fluorochromone；6-fluoro-4H-1-benzopyran-4-one；6-fluorochromen-4-one
• CAS: 105300-38-7
• 化学式: C₉H₅FO₂
• mdl: MFCD03094002
• 分子量: 164.136
• InChiKey: WHIGSYZUTMYUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C (lit.)
• 沸点：
  249.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，不存在已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟色酮 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 23.25h， 生成 ethyl 2-[(2R,4R)-2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-6-fluoro-4-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-二氢色原酮 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-氟色酮
  参考文献：
  名称：

  CeO 2负载的Au上Pd（II）纳米颗粒催化剂适用于环己酮的羰基化合物的好氧选择性α，β-去饱和

  摘要：

  羰基化合物的直接选择性去饱和以合成α，β-不饱和羰基化合物代表了传统逐步方法的环保选择。在这项研究中，我们设计了一种理想的CeO 2负载的Au上Pd（II）纳米粒子催化剂（Pd / Au / CeO 2），并成功地使用空气中的O 2作为氧化剂，实现了环己酮向环己酮的非均相催化选择性脱饱和。除环己酮外，还可以在露天条件下，在Pd / Au / CeO 2存在下，由相应的饱和酮合成各种生物活性烯酮。初步的机理研究表明，底物中的α-C–H键断裂是该去饱和反应的营业额限制步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00277

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Gold nanoparticles on OMS-2 for heterogeneously catalyzed aerobic oxidative α,β-dehydrogenation of β-heteroatom-substituted ketones
  作者：Daichi Yoshii、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Jun-ya Hasegawa、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6cc07846j

  日期：——

  In the presence of Au nanoparticles supported on manganese oxide OMS-2 (Au/OMS-2), various kinds of [small beta]-heteroatom-substituted [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones (heteroatom = N, O, S) can be synthesized through [small alpha],[small beta]-dehydrogenation of the...

  在负载在氧化锰OMS-2（Au / OMS-2）上的金纳米颗粒的情况下，各种类型的小β-杂原子取代的小α，β小不饱和酮（杂原子= N，O ，S）可以通过...的小α，小β-脱氢合成。
• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。