1-O-trityl-2-O-benzyl-3-O-allyl-sn-glycerol | 117606-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-trityl-2-O-benzyl-3-O-allyl-sn-glycerol
• 英文别名: [diphenyl-[(2S)-2-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropoxy]methyl]benzene
• CAS: 117606-89-0
• 化学式: C₃₂H₃₂O₃
• 分子量: 464.604
• InChiKey: QWECYCLXCVRDEB-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-trityl-2-O-benzyl-3-O-allyl-sn-glycerol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids

  摘要：

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。

  DOI：

  10.1139/v92-293
• 作为产物：
  描述：

  （R）-3-烯丙氧基-1，2-丙二醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-trityl-2-O-benzyl-3-O-allyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids

  摘要：

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。

  DOI：

  10.1139/v92-293

文献信息

• Synthesis of a lipoteichoic acid-carrier fragment of Staphylococcus aureus
  作者：Jan J. Oltvoort、Marcel Kloosterman、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85277-5

  日期：1984.7

  benzyl groups except for the single primary alcohol required for coupling. Two of the sn -glycerol units are connected by (1→3)-interglyceridic phosphoric diester bonds. The other sn -glycerol unit is linked by a (3→6)-phosphoric diester bond to the carbohydrate unit of the glycolipid unit.

  摘要用双功能磷酸化试剂双（1-苯并三唑基）2,2,2-三溴乙基磷酸酯和2-氯苯基磷酸酯合成了含有三个甘油单元和一个糖脂单元的脂磷壁酸载体片段。通过使用苄基作为永久保护基，烯丙基，1-丙烯基和4-氧代戊酰基作为临时保护基来实现对sn-甘油衍生物的保护。除了偶合所需的单一伯醇外，糖脂单元受苄基保护。Sn-甘油单元中的两个通过（1→3）-甘油间磷酸二酯键连接。另一个sn-甘油单元通过（3→6）-磷酸二酯键与糖脂单元的碳水化合物单元连接。
• The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate
  作者：Amarendra B. Mikkilineni、Praveen Kumar、Elie Abushanab

  DOI：10.1021/jo00261a004

  日期：1988.12
• MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009
  作者：MIKKILINENI, AMARENDRA B.、KUMAR, PRAVEEN、ABUSHANAB, ELIE

  DOI：——

  日期：——
• Zwischenprodukte zur Herstellung von Glycerinderivaten
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0072940B1

  公开（公告）日：1987-05-27
• Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids
  作者：Boubker Nasser、Claude Morpain、Bernard Laude、Norbert Latruffe

  DOI：10.1139/v92-293

  日期：1992.8.1

  Precursors of phospholipids or ether lipids were synthesized from D-mannitol, i.e., 1-O-myristoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 11 and 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 13. The chemical pathways involved sequential protection reactions using allyl, triphenylmethyl, or benzyl groups via 3-O-allyl-sn-glycerol. Eleven intermediates were isolated and for the first time characterized with their spectrometric (especially ¹H nmr) and physical parameters and yield. This work allowed preparation of chemically defined membrane phospholipids from compound 11 as well as ether lipids from compound 13 with cell mediator activities bearing different probes such as photoactivatable, fluorescent, or radioactive groups.

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。