2-[1-(2-acetoxybutoxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin | 1253934-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(2-acetoxybutoxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin
• 英文别名: 1-[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enoxy]butan-2-yl acetate
• CAS: 1253934-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: GQMYTQNKWYNSPR-JANGERMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-4-methyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)pent-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[1-(2-acetoxybutoxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  β-羟基异戊基紫草苷类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.065