2-(butylamino)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione | 1190835-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(butylamino)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-butylamino-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；2-(Butylamino)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1190835-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IFIAYNLFQXCJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-萘二酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-methylbut-3-yne-1,2-diol 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 2-(butylamino)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-Naphthotectone的对映选择性全合成，以及天然产物的立体化学分配

  摘要：

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501479

文献信息

• COMPOUND FOR INHIBITING SNAIL-P53 BINDING AND THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER INCLUDING THE COMPOUND AS EFFECTIVE COMPONENT
  申请人：THE INDUSTRY & ACADEMIC COOPERATION IN CHUNGNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20140147866A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  提供了抑制蜗牛-p53结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的治疗癌症的药物。这些蜗牛-p53结合抑制剂能够在K-Ras突变细胞系中诱导p53的表达，从而使K-Ras突变癌症如胰腺癌、肺癌、胆管癌和结肠癌的治疗或预防变得更加有效，这些癌症的诊断或治疗并不容易。
• CHEMICAL INHIBITOR OF P53-SNAIL BINDING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS ITS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：RAND Bio Science Inc.

  公开号：EP3182129A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  本发明提供了用于抑制蜗牛-p53 结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的癌症治疗剂。Snail-p53 结合抑制剂可诱导 K-Ras 突变细胞系中 p53 的表达，从而有效治疗或预防 K-Ras 突变癌症，如不易诊断或治疗的胰腺癌、肺癌、胆管瘤和结肠癌。
• METHOD OF SCREENING A THERAPEUTIC AGENT FOR K-RAS MUTANT CANCER
  申请人：RAND Bio Science Inc.

  公开号：EP3182129B1

  公开（公告）日：2018-12-26
• US9400281B2
  申请人：——

  公开号：US9400281B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。