6-Bromo-4,5-dihydrocyclopenta[b]furan-2-one | 1448468-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-Bromo-4,5-dihydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: 6-bromo-4,5-dihydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1448468-27-6
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: XPMGXQFVTMXITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-oxocyclopent)acetic acid 在 四磷十氧化物 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 6-Bromo-4,5-dihydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环溴化呋喃酮：一类抑制细菌生物膜形成的新型群体感应调节剂

  摘要：

  已知天然和合成溴化呋喃酮均能抑制细菌生物膜的形成，但通常没有报道它们对哺乳动物细胞的毒性。在这里，我们设计并合成了一类新的溴化呋喃酮 (BBF)，其包含具有一个具有明确区域化学的溴化物基团的双环结构。这类分子表现出对哺乳动物细胞（人神经母细胞瘤 SK-N-SH）的毒性降低，并且不抑制细菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的生长，但保留了对细菌生物膜形成的抑制活性。此外，所有 BBF 均抑制铜绿假单胞菌毒力因子弹性蛋白酶 B 的产生. 为了探索BBF对群体感应的影响，我们使用了报告基因检测，发现6 - BBF和7 - BBF在lasI群体感应回路中对 LasR 蛋白表现出拮抗活性，而5 - BBF对rhlI群体表现出激动活性感应电路。这项研究表明，溴化呋喃酮的结构变化可以设计用于控制生物膜形成的靶向功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.004

文献信息

• Bicyclic Furanones with Low Toxicity for Microbial Control
  申请人：Syracuse University

  公开号：US20130197077A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A class of bicyclic brominated furanone structures that have reduced toxicity and high activity for inhibiting biofilm formation and quorum sensing by microbes. The molecules have two fused cyclic alkyl groups that provide a structural framework that retain one or more bromine groups on the structure. The bicyclic furanones have reduced toxicity to mammalian cells as compared to other brominated furanones but retain the ability to inhibit biofilm formation in bacterial populations.

  一类具有降低毒性和高活性的双环溴化呋喃酮结构，用于抑制微生物的生物膜形成和群体感应。这些分子具有两个融合的环烷基基团，提供了一个结构框架，保留了结构上的一个或多个溴原子。与其他溴化呋喃酮相比，双环呋喃酮对哺乳动物细胞的毒性降低，但保留了抑制细菌群体中生物膜形成的能力。
• Bicyclic brominated furanones: A new class of quorum sensing modulators that inhibit bacterial biofilm formation
  作者：Sijie Yang、Osama A. Abdel-Razek、Fei Cheng、Debjyoti Bandyopadhyay、Gauri S. Shetye、Guirong Wang、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.004

  日期：2014.2

  Both natural and synthetic brominated furanones are known to inhibit biofilm formation by bacteria, but their toxicity to mammalian cells is often not reported. Here, we designed and synthesized a new class of brominated furanones (BBFs) that contained a bicyclic structure having one bromide group with well-defined regiochemistry. This class of molecules exhibited reduction in the toxicity to mammalian

  已知天然和合成溴化呋喃酮均能抑制细菌生物膜的形成，但通常没有报道它们对哺乳动物细胞的毒性。在这里，我们设计并合成了一类新的溴化呋喃酮 (BBF)，其包含具有一个具有明确区域化学的溴化物基团的双环结构。这类分子表现出对哺乳动物细胞（人神经母细胞瘤 SK-N-SH）的毒性降低，并且不抑制细菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的生长，但保留了对细菌生物膜形成的抑制活性。此外，所有 BBF 均抑制铜绿假单胞菌毒力因子弹性蛋白酶 B 的产生. 为了探索BBF对群体感应的影响，我们使用了报告基因检测，发现6 - BBF和7 - BBF在lasI群体感应回路中对 LasR 蛋白表现出拮抗活性，而5 - BBF对rhlI群体表现出激动活性感应电路。这项研究表明，溴化呋喃酮的结构变化可以设计用于控制生物膜形成的靶向功能。