trimethyl-(3-trimethylsilanyl-benzyl)-silane | 2415-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-(3-trimethylsilanyl-benzyl)-silane
• 英文别名: Trimethyl-(3-trimethylsilyl-benzyl)-silan；Trimethyl-[3-(trimethylsilylmethyl)phenyl]silane
• CAS: 2415-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₄Si₂
• 分子量: 236.505
• InChiKey: ALEANCQTYJVSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(3-trimethylsilanyl-benzyl)-silane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-Dichloroboranylphenyl)methyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions

  摘要：

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。

  DOI：

  10.1039/b203320h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 间氯氯苄 在 poly(4-vinylbiphenyl-co-divinylbenzene) lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl-(3-trimethylsilanyl-benzyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的芳烃催化锂化反应

  摘要：

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00330-0

文献信息

• Organosilicon compounds XXXII. The cleavage of aryl-silicon bonds by sulphur trioxide
  作者：R.W. Bott、C. Eaborn、Tadashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83573-1

  日期：1965.6

  Aryltrimethylsilanes, ArSiMe3, react with sulphur trioxide in carbon tetrachloride to give the sulphonic esters, ArSO2OSiMe3, which undergo hydrolysis readily to the sulphonic acids ArSO3H. The reaction provides a means of introducing a sulpho group at a specific position of the aromatic ring; thus from m-tolyltrimethylsilane, m-toluenesulphonic acid is obtained in 80 % yield.

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。
• Polymer supported arene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00330-0

  日期：1999.5

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene (PN) or biphenyl (PB) supported polymer (eassily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene or 4-vinylbiphenyl with vinylbenzene and divinylbenzene) in THF either in the presence or not of different electrophiles [Me3SiCl, iPrCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)4CO

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。
• Polymer supported naphthalene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10774-2

  日期：1998.3

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene supported polymer (P-152, easily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene, styrene and divinylbenzene) in THF either in the presence (Barbier-type conditions) or not of different electrophiles [Me3SiCl, BunCHO, BuiCHO, PhCHO, Et2CO, c(C3H5)2CO, Pri2CO

  在存在下，功能化的单氯化或二氯化材料1a-6a与过量的锂和催化量的萘负载的聚合物（P-152，可通过2-乙烯基萘，苯乙烯和二乙烯基苯的自由基共聚反应轻松制备）进行反应（巴尔比埃型条件）或不不同的亲电子的[我3的SiCl，卜ñ CHO，卜我CHO，苯甲醛，等2 CO，ç（C 3 H ^ 5）2 CO，镨我2 CO，（CH 2）4一氧化碳（CH 2）5水解后，CO，PhCOMe，PhCH = NPh]产生预期的产物1c-6c。催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而不会损失其活性。
• Lithiated benzyllithiums from chlorobenzyl chlorides by a DTBB-catalysed lithiation
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F. Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02393-3

  日期：1997.1

  The reaction of 2-, 3- or 4-chlorobenzyl chlorides (1a-c) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (7 mol%) in the presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C leads after hydrolysis with water, to the expected dioles or disilylated compounds 2aa-2cf.

  2-反应，3-或4-氯苄基氯化物（1A-1C与过量锂和DTBB（7摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等在-50°C下于THF中的2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]在THF中用水水解后，可生成预期的二醇或二甲硅烷基化化合物2aa-2cf。
• The electron-releasing effects of mono-, bis-, and tris-(trimethylsilyl)methyl groups. The importance of hyperconjugation in the electronic effects of α-metalloalkyl groups
  作者：A.R. Bassindale、C. Eaborn、D.R.M. Walton、D.J. Young

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80087-x

  日期：1969.11

  release by the (Me3Si)xCH3-x groups, increase in the order x = 0 < 3 < 1 < 2 for both the m- and p-compounds. The 19F chemical shifts in the p-(Me3Si)3CH3-xC6H4F compounds indicate the same order of electron release. This order is not consistent with attribution of effects of the (Me3Si)xCH3-x groups entirely or even primarily to inductive release of electrons by the Me3Si groups, but is consistent with

  高氯酸甲醇水溶液对（Me 3 Si）x CH 3- x C 6 H 4 SiMe 3化合物中芳基-Si键的裂解速率，以及因此由（Me 3 Si）x CH 3-释放的电子x个组，对于m-和p-化合物，按x = 0 <3 <1 <2的顺序增加。p-（Me 3 Si）3 CH 3- x C 6 H 4中的19 F化学位移F化合物表示电子释放的顺序相同。这个命令是不与的（ME的效果归因一致3 Si）的X CH 3- X基团完全或甚至主要由ME电子感应释放3 Si基团，但是与从ME电子hyperconjugative释放一致3 Si-C键。