5-androsten-17β-Boc-amino-3β-yl laurate | 478623-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-androsten-17β-Boc-amino-3β-yl laurate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate
• CAS: 478623-00-6
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₄
• 分子量: 571.885
• InChiKey: GYZDCIIXIJGPBX-AQAXSLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-androsten-17β-Boc-amino-3β-yl laurate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-androsten-17β-amino-3β-yl laurate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/73419

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  17β-Aminoandrost-5-en-3β-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-androsten-17β-Boc-amino-3β-yl laurate
  参考文献：
  名称：

  Tricarbocyanine cholesteryl laurates labeled LDL: new near infrared fluorescent probes (NIRFs) for monitoring tumors and gene therapy of familial hypercholesterolemia

  摘要：

  For monitoring low-density lipoprotein receptors (LDLr) in tumors and in livers of patients with familial hypercholesterolemia (FH) treated with gene therapy, a series of tricarbocyanine cholesteryl laurates were synthesized with the cholesteryl laurate moiety serving as the lipid-chelating anchor for low-density lipoprotein (LDL). One of these conjugates, TCL17, was successfully used to label LDL to give a new NIRF, TCL17-LDL. Ex vivo biological studies on an LDLr overexpressing tumor model, human hepatoblastoma G(2) (HepG(2)), confirmed that this NIRF were internalized selectively by the tumor and detected with high sensitivity by a low-temperature 3-D redox scanner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00193-2