N-(2-morpholinoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-5-carboxamide | 1338921-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-morpholinoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-5-carboxamide
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(2-(4-morpholino)ethylaminocarbonyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1338921-58-6
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₉
• 分子量: 686.762
• InChiKey: WHGJHHZJFXMAAQ-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-morpholinoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-5-carboxamide 在 吡啶 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(2-(4-morpholino)ethylaminocarbonyl)-3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-POSITION MODIFIED PYRIMIDINES AND THEIR USE
  [FR] PYRIMIDINES MODIFIÉES EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及核酸化学领域，具体涉及5位修饰尿嘧啶以及其磷酰胺酰胺和三磷酸盐衍生物。本公开还涉及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2011130289A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 一氧化碳 、 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-(2-morpholinoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：糖保护核苷氨基羰基化的高效催化体系

  摘要：

  抽象的 通过使用钯/（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-基-1-基）丁烷-1-磺酸酯（Pd / PTABS），开发了一种高效，温和的核苷氨基羰基化方案。催化系统。发达的氨基羰基化方法在相对较低的60°C温度下使用一氧化碳气体，适用于多种胺，包括（杂芳基）苄基，脂肪族无环，脂环族和仲胺。通过同时进行Pd催化的胺化反应和氨基羰基化反应，该方案也可用于合成桑奇霉素前体。该方案的实用性通过药物莫氯贝胺和尼克乙酰胺的合成得到了进一步证明。 通过使用钯/（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-基-1-基）丁烷-1-磺酸酯（Pd / PTABS），开发了一种高效，温和的核苷氨基羰基化方案。催化系统。发达的氨基羰基化方法在相对较低的60°C温度下使用一氧化碳气体，适用于多种胺，包括（杂芳基）苄基，脂肪族无环，脂环族和仲胺。通过同时进行Pd催化的胺化反应和氨基羰基化反应，该方案也可用于合成桑奇霉素前体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690190

文献信息

• 5-POSITION MODIFIED PYRAMIDINES AND THEIR USE
  申请人：Somalogic, Inc.

  公开号：EP3345915A1

  公开（公告）日：2018-07-11

  The present disclosure relates to the field of nucleic acid chemistry, specifically to 5-position modified uridines as well as phosphoramidite and triphosphate derivatives thereof of the following formula. The present disclosure also relates to methods of making and using the same.

  本公开涉及核酸化学领域，特别是 5 位修饰的尿苷及其下式的磷酰胺和三磷酸衍生物。 本公开内容还涉及制造和使用这些衍生物的方法。
• 5-position modified pyrimidines and their use
  申请人：SomaLogic, Inc.

  公开号：US10221207B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present disclosure relates to the field of nucleic acid chemistry, specifically to 5-position modified uridines as well as phosphoramidite and triphosphate derivatives thereof. The present disclosure also relates to methods of making and using the same.

  本公开涉及核酸化学领域，特别是 5 位修饰的尿苷及其磷酰胺和三磷酸衍生物。本公开还涉及制造和使用这些衍生物的方法。
• 5-POSITION MODIFIED PYRIMIDINES AND THEIR USE
  申请人：Somalogic, Inc.

  公开号：EP2558478B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• US9163056B2
  申请人：——

  公开号：US9163056B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• Pd/PTABS: An Efficient Catalytic System for the Aminocarbonylation of a Sugar-Protected Nucleoside
  作者：Shatrughn Bhilare、Jagrut Shah、Vinayak Gaikwad、Gaurav Gupta、Yogesh S. Sanghvi、Bhalchandra M. Bhanage、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1055/s-0039-1690190

  日期：2019.11

  Abstract A highly efficient and mild protocol for the aminocarbonylation of a nucleoside is developed by employing palladium/(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantan-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate (Pd/PTABS) as the catalytic system. The developed aminocarbonylation methodology employs CO gas at a relatively low temperature of 60 °C and is suitable for a wide range of amines, including (heteroaryl)benzylic,

  抽象的 通过使用钯/（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-基-1-基）丁烷-1-磺酸酯（Pd / PTABS），开发了一种高效，温和的核苷氨基羰基化方案。催化系统。发达的氨基羰基化方法在相对较低的60°C温度下使用一氧化碳气体，适用于多种胺，包括（杂芳基）苄基，脂肪族无环，脂环族和仲胺。通过同时进行Pd催化的胺化反应和氨基羰基化反应，该方案也可用于合成桑奇霉素前体。该方案的实用性通过药物莫氯贝胺和尼克乙酰胺的合成得到了进一步证明。 通过使用钯/（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-基-1-基）丁烷-1-磺酸酯（Pd / PTABS），开发了一种高效，温和的核苷氨基羰基化方案。催化系统。发达的氨基羰基化方法在相对较低的60°C温度下使用一氧化碳气体，适用于多种胺，包括（杂芳基）苄基，脂肪族无环，脂环族和仲胺。通过同时进行Pd催化的胺化反应和氨基羰基化反应，该方案也可用于合成桑奇霉素前体。