2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1,2-diphenylethanone | 352564-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 352564-79-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: BFGRECJICGNNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1,2-diphenylethanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(2R,3R)-rel-2,3-二苯基-噻丙环
  参考文献：
  名称：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4 / NaOH反应，可轻松，高效地一锅合成噻兰

  摘要：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.058

文献信息

• A facile and efficient one-pot synthesis of thiirans by the reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4/NaOH
  作者：Nobuhiko Yamada、Masayoshi Mizuochi、Masahiro Takeda、Hiroyuki Kawaguchi、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.058

  日期：2008.2

  Convenient and efficient procedures for thiirans have been developed via a one-pot reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4 and NaOH in MeOH and THF. The reaction is considered to proceed via the spiro intermediate by the ipso-addition of β-hydroxygroup, which is formed by the NaBH4 reduction of β-keto group, to 2-position of benzoxazole group.

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。