N'-[1-(4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester | 1331865-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N'-[1-(4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazine-1-carboxylate；methyl N-[(E)-(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 1331865-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: LGSPFYMTKYJRPR-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-[1-(4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于多步关闭花生四烯酸途径的色酮小分子：同时抑制 COX-2、15-LOX 和 mPGES-1 酶

  摘要：

  作为治疗炎症性疾病的新方法，设计并合成了一系列含有（氨基甲酸酯）腙部分的基于色酮的衍生物。评估了这些化合物抑制 COX-1/2、15-LOX 和 mPGES-1 的能力，作为有效阻碍花生四烯酸途径的组合。结果表明，苯甲酸苄酯 () 表现出两位数纳摩尔 COX-2 抑制活性和合理的选择性指数。与槲皮素相比，它们还表现出明显的 15-LOX 抑制作用。进一步测试这些化合物对 mPGES-1 的抑制作用，显示出有希望的活性。有趣的是，化合物能够在福尔马林诱导的大鼠爪水肿测定中抑制水肿。在大体和组织病理学检查中，它们在致溃疡倾向方面表现出可接受的胃肠道安全性。此外，在用测试化合物处理后，LPS攻击的RAW264.7巨噬细胞中抗炎细胞因子IL-10的表达升高，而TNF-α、iNOS、IL-1β和COX-2的表达下调。三种酶的对接实验显示出有趣的结合特征和亲和力，进一步证实了它们的生物活性。它们的理化和药代动力学参数是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116138

文献信息

• Synthesis, preliminary cytotoxicity evaluation of new 3-formylchromone hydrazones and phosphorohydrazone derivatives of coumarin and chromone
  作者：A. Łazarenkow、J. Nawrot-Modranka、E. Brzezińska、U. Krajewska、M. Różalski

  DOI：10.1007/s00044-011-9703-4

  日期：2012.8

  N-substituted hydrazines were described. Hydrazones (6, 7a, 8a–c, 9b–e, 10e, 11e, 12) were evaluated for cytotoxicity (MTT test) against HL-60 and NALM-6 leukemia cells. Phosphorohydrazone of 3-formylchromone 8a and hydrazone of 2-amino-3-chromone derivative 11e showed appreciable cytotoxicity. The cytotoxicity indices of 8a, 11e, and 12 were higher on drug-resistant HL-60 ADR cells in comparison to

  色酮衍生物的反应1 - 4与Ñ取代的肼进行了描述。腙（6，图7a，图8a - Ç，9B - ë，10E，11E，12）的细胞毒性进行评估（MTT试验）对HL-60和NALM-6白血病细胞。3-甲酰基色酮8a的磷hydr和2-氨基-3-色酮衍生物11e的显示出明显的细胞毒性。细胞毒性指数8a，11e和12与HL-60相比，耐药性HL-60 ADR细胞具有更高的耐受性。测试了化合物8a和11e诱导细胞色素c从线粒体向细胞质易位的能力。
• Chromone-based small molecules for multistep shutdown of arachidonate pathway: Simultaneous inhibition of COX-2, 15-LOX and mPGES-1 enzymes
  作者：Perihan A. Elzahhar、Rebecca Orioli、Nayera W. Hassan、Silvia Gobbi、Federica Belluti、Hala F. Labib、Ahmed F. El-Yazbi、Rasha Nassra、Ahmed S.F. Belal、Alessandra Bisi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116138

  日期：2024.2

  inhibition displayed promising activities. Intriguingly, compounds were capable of suppressing edema in the formalin-induced rat paw edema assay. They exhibited an acceptable gastrointestinal safety profile regarding ulcerogenic liabilities in gross and histopathological examinations. Additionally, upon treatment with the test compounds, the expression of the anti-inflammatory cytokine IL-10 was elevated

  作为治疗炎症性疾病的新方法，设计并合成了一系列含有（氨基甲酸酯）腙部分的基于色酮的衍生物。评估了这些化合物抑制 COX-1/2、15-LOX 和 mPGES-1 的能力，作为有效阻碍花生四烯酸途径的组合。结果表明，苯甲酸苄酯 () 表现出两位数纳摩尔 COX-2 抑制活性和合理的选择性指数。与槲皮素相比，它们还表现出明显的 15-LOX 抑制作用。进一步测试这些化合物对 mPGES-1 的抑制作用，显示出有希望的活性。有趣的是，化合物能够在福尔马林诱导的大鼠爪水肿测定中抑制水肿。在大体和组织病理学检查中，它们在致溃疡倾向方面表现出可接受的胃肠道安全性。此外，在用测试化合物处理后，LPS攻击的RAW264.7巨噬细胞中抗炎细胞因子IL-10的表达升高，而TNF-α、iNOS、IL-1β和COX-2的表达下调。三种酶的对接实验显示出有趣的结合特征和亲和力，进一步证实了它们的生物活性。它们的理化和药代动力学参数是有利的。