N'-[1-(4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester | 1331865-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N'-[1-(4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazine-1-carboxylate；methyl N-[(E)-(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 1331865-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: LGSPFYMTKYJRPR-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-[1-(4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于多步关闭花生四烯酸途径的色酮小分子：同时抑制 COX-2、15-LOX 和 mPGES-1 酶

  摘要：

  作为治疗炎症性疾病的新方法，设计并合成了一系列含有（氨基甲酸酯）腙部分的基于色酮的衍生物。评估了这些化合物抑制 COX-1/2、15-LOX 和 mPGES-1 的能力，作为有效阻碍花生四烯酸途径的组合。结果表明，苯甲酸苄酯 () 表现出两位数纳摩尔 COX-2 抑制活性和合理的选择性指数。与槲皮素相比，它们还表现出明显的 15-LOX 抑制作用。进一步测试这些化合物对 mPGES-1 的抑制作用，显示出有希望的活性。有趣的是，化合物能够在福尔马林诱导的大鼠爪水肿测定中抑制水肿。在大体和组织病理学检查中，它们在致溃疡倾向方面表现出可接受的胃肠道安全性。此外，在用测试化合物处理后，LPS攻击的RAW264.7巨噬细胞中抗炎细胞因子IL-10的表达升高，而TNF-α、iNOS、IL-1β和COX-2的表达下调。三种酶的对接实验显示出有趣的结合特征和亲和力，进一步证实了它们的生物活性。它们的理化和药代动力学参数是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116138

文献信息

• Synthesis, preliminary cytotoxicity evaluation of new 3-formylchromone hydrazones and phosphorohydrazone derivatives of coumarin and chromone
  作者：A. Łazarenkow、J. Nawrot-Modranka、E. Brzezińska、U. Krajewska、M. Różalski

  DOI：10.1007/s00044-011-9703-4

  日期：2012.8

  N-substituted hydrazines were described. Hydrazones (6, 7a, 8a–c, 9b–e, 10e, 11e, 12) were evaluated for cytotoxicity (MTT test) against HL-60 and NALM-6 leukemia cells. Phosphorohydrazone of 3-formylchromone 8a and hydrazone of 2-amino-3-chromone derivative 11e showed appreciable cytotoxicity. The cytotoxicity indices of 8a, 11e, and 12 were higher on drug-resistant HL-60 ADR cells in comparison to

  色酮衍生物的反应1 - 4与Ñ取代的肼进行了描述。腙（6，图7a，图8a - Ç，9B - ë，10E，11E，12）的细胞毒性进行评估（MTT试验）对HL-60和NALM-6白血病细胞。3-甲酰基色酮8a的磷hydr和2-氨基-3-色酮衍生物11e的显示出明显的细胞毒性。细胞毒性指数8a，11e和12与HL-60相比，耐药性HL-60 ADR细胞具有更高的耐受性。测试了化合物8a和11e诱导细胞色素c从线粒体向细胞质易位的能力。