3-nitro-N-ethyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-N-ethyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-ethyl-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-ethyl-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: ZUDBAWZMKQSUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-ethyl-1,8-naphthalimide 在 甲酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94 %的产率得到5-amino-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  彩色3-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺烷基取代荧光衍生物

  摘要：

  合成了四种氨基官能团取代度不同的 3-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的光学性质，并在 1:1 (v/v) 甲醇/水和甲醇。通过NMR、IR和HRMS对化合物进行了结构表征。观察到随着乙基取代度的增加，电荷转移吸收带向更长的波长移动。由于近场效应，还观察到发射带向更长的波长移动，发射强度随着乙基取代度的增加而降低。用 365 nm 紫外灯照射染料甲醇溶液和固态，显示出每种化合物不同的发射颜色。在甲醇中观察到比在混合甲醇水溶液中显着更大的斯托克斯位移。 B3LYP/TZVP 理论水平的量子化学计算提供了对优化基态几何结构、前沿分子轨道水平和溶质-溶剂动力学的深入了解，揭示了 3-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺和甲醇之间的最强氢键S1激发态。这些染料在 MCF-7 癌细胞中作为荧光染料进行了测试，并观察到在各种细胞器中发出绿色发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112424
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 乙胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到3-nitro-N-ethyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Sonochemical Synthesis of 3‐ and 4‐Electron Withdrawing Ring Substituted N‐Alkyl‐1,8‐naphthalimides from the Related Anhydrides

  摘要：

  1,8-N-alkyl-naphthalimides substituted with electron withdrawing groups were readily prepared in high yields using ultrasound in aqueous media.

  DOI：

  10.1081/scc-120037911