1-(4-mercaptopiperidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-mercaptopiperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Sulfanylpiperidin-1-yl)ethan-1-one；1-(4-sulfanylpiperidin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: QHCIOIOPAWZEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-mercaptopiperidin-1-yl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 C₁₁₂H₈₄O₈Rh₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₁H₃₀N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的催化对映选择性硫烷基化用于亚磺酰亚胺的不对称合成

  摘要：

  亚磺酰亚胺越来越多地应用于农用化学品和药物中，手性亚磺酰亚胺的两种对映体通常与生物分子具有截然不同的结合相互作用。因此，它们在药物发现和开发中的应用需要具有挑战性的单一对映体而不是外消旋混合物的制备。在这里，我们报告了亚砜亚胺的通用且全新的不对称合成。次磺酰胺是一种容易获得的具有一个碳和一个氮取代基的硫化合物，其第一次S-烷基化是关键步骤。通过在温和条件下铑催化与重氮化合物的偶联实现了广泛的S-烷基化。当使用负载量低至 0.1 mol% 的手性铑催化剂时，在新生成的手性硫中心处以高产率获得了S-烷基化产物，且对映体比例高达 98:2。 S-烷基化产物被有效地转化为多种亚砜亚胺，并且完全保留了立体化学。通过复杂亚砜亚胺农用化学品的不对称合成进一步证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09158
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-哌啶甲酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 9-(2-methylphenyl)acridine 、 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到1-(4-mercaptopiperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多峰吖啶光催化能够直接从羧酸和元素硫中获取硫醇

  摘要：

  开发光催化系统，通过不同的激活模式促进复杂催化歧管中机械上不同的步骤，可以实现以前无法实现的合成转化。然而，多模态光催化系统仍未得到充分研究，阻碍了其在催化方法中的实施。我们在此报告了一种光催化获得硫醇的方法，该方法直接将羧酸的结构多样性与元素硫的现成可用性相结合，而无需底物预活化。光催化转化为生物学上最重要和合成上最通用的有机硫功能之一提供了直接的自由基介导的序列，其合成可及性仍然主要由基于有毒且不经济的试剂和前体的双电子介导的过程主导。吖啶光催化的多峰催化反应性促进了两相自由基过程，该反应性既能够形成单线态激发态PCET介导的脱羧碳硫键，又能够通过硅烷中的光诱导氢原子转移过程实现先前未知的自由基还原二硫键断裂。三重态吖啶系统。该研究指出多模态光催化系统在为以前无法​​实现的转化提供未探索的方向方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01289

文献信息

• [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018106636A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Structural Features Resulting in Convulsive Activity of Carbapenem Compounds: Effect of C-2 Side Chain.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、HARUKI MATSUMURA、YOSHIHIRO SUMITA、HIROSHI NOUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.408

  日期：——

  convulsions by carbapenem antibiotics, the structure-activity relationship on convulsant activity was investigated in N-acetyl-2-pyrroline and cyclopentene derivatives which correspond to the 5-membered ring containing the C-2 side chain of carbapenem antibiotics. Among these derivatives, compounds with strong basicity in the side chain showed convulsant activity similar to that of the parent carbapenem compounds

  对小鼠进行脑室内给药后，美罗培南的神经毒性远低于亚胺培南和帕尼培南。为了弄清碳青霉烯类抗生素引起惊厥的主要结构特征，研究了N-乙酰基-2-吡咯啉和环戊烯衍生物的惊厥活性的构效关系，它们对应于含有C-2的5元环碳青霉烯抗生素的侧链。在这些衍生物中，在侧链上具有强碱性的化合物表现出类似于母体碳青霉烯化合物的惊厥活性。除了氨基的碱性的强度外，从羧基到氨基的距离以及在氨基周围的空间拥挤也似乎在引起惊厥中起重要作用。γ氨基丁酸（GABAA）受体结合测定的结果表明，惊厥的诱导主要是由抑制GABAA介导的抑制性传递引起的。但是，其中一些化合物的体内惊厥活性与它们对GABAA受体结合的体外抑制作用无关。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS TO DEGRADE NEOSUBSTRATES FOR MEDICAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR DÉGRADER DES NÉO-SUBSTRATS POUR UNE THÉRAPIE MÉDICALE
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081927A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention provides tricyclic compounds that degrade neosubstrates for use in the treatment of disorders described herein, including, for example, abnormal cellular proliferation, neurodegenerative diseases, and autoimmune diseases.

  本发明提供了三环化合物，用于治疗本文所述的疾病，包括但不限于异常细胞增殖、神经退行性疾病和自身免疫性疾病，这些化合物可以降解新的底物。
• [EN] HETEROCYCLYLSULFONYL-SUBSTITUTED PYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] PYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLSULFONYLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146471A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3 and X have meanings5 provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了公式I（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中L、R1、R2、R3和X的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Heterocyclylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer
  申请人：Oblique Therapeutics AB

  公开号：US11168069B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3 and X have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式 I (I)化合物或其药学上可接受的盐类，其中 L、R1、R2、R3 和 X 具有描述中提供的含义，这些化合物可用于治疗癌症。