4-bromoisochroman-3-one | 83864-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromoisochroman-3-one
• 英文别名: 4-Bromo-1,4-dihydroisochromen-3-one；4-bromo-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 83864-41-9
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: BMOYAILHAFSPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoisochroman-3-one 在 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 异丙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5,6,7,12-tetrahydro-7-methyl-2,3-dimethoxybenzindeno<1,2-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-bromoisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385

文献信息

• Bromination of <i>α</i> ‐Diazo Phenylacetate Derivatives Using Cobalt(II) Bromide
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Manman Hu、Xiaoyi Zhang、Lele Xie、Shuangxi Gu

  DOI：10.1002/adsc.202000009

  日期：2020.8.19

  A method for the bromination of α‐diazo phenylacetate derivatives using cobalt(II) bromide is described. This bromination reaction features a short reaction time, broad substrate scope, operational simplicity, acid‐free conditions, and gram‐scalability.

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。
• Visible‐Light‐Induced Bromination of α‐Diazo Compounds with Bromoform
  作者：Xin Zhang、Junyue Lin、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202300958

  日期：2024.1.22

  A visible-light-induced bromination of α-diazo compounds by using bromoform as bromine source was developed, providing a green synthetic route to α-bromoesters. This protocol features no use of a photocatalyst or an additive, and a broad substrate scope. Its practicality was demonstrated by the gram-scale reaction and several valuable follow-up transformations.

  开发了以三溴甲烷为溴源的可见光诱导α-重氮化合物溴化反应，为α-溴酯的绿色合成提供了一条途径。该方案的特点是不使用光催化剂或添加剂，且底物范围广泛。克级反应和几个有价值的后续转化证明了其实用性。
• A convenient entry into the rhoeadan skeleton. Total synthesis of (±) <i>cis</i>-alpinigenine
  作者：Ijaz Ahmad、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v82-385

  日期：1982.11.1

  provides the aminolactone 9a which by diisobutylaluminum hydride reduction followed by polyphosphoric acid mediated cyclization gives the tetracyclic product 10a, thus constituting a convergent, short entry into the rhoeadan alkaloid skeleton. Chromium trioxide oxidation of 10a affords a low yield of the corresponding lactone 11a. A parallel series of reactions starting from 7,8-dimethoxy-4-bromoisochroman-3-one

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成