1-octan-5-yl)methyl-N-formylamino>naphthalene | 167888-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-octan-5-yl)methyl-N-formylamino>naphthalene
• 英文别名: 1-[N-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl-N-formylamino]naphthalene；1-[N-(1-Azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl-N-formylamino]-naphthalene；N-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-ylmethyl)-N-naphthalen-1-ylformamide
• CAS: 167888-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KPAGFRBELLLGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octan-5-yl)methyl-N-formylamino>naphthalene 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.4%的产率得到1-octan-5-yl)methyl-N-methylamino>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-1-氨基萘 以95.9%的产率得到1-octan-5-yl)methyl-N-formylamino>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Compounds and use thereof

  摘要：

  公开了一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或具有1-4个碳原子的酰基基团；R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基基团、苯基基团、卤原子、氰基团、具有1-4个碳原子的酰基基团、硝基基团、具有1或2个碳原子的烷氧基团或取代或未取代的氨基团；n为1-3的整数；虚线表示可能的环，以及其盐。该化合物和盐与脑中的毛细血管收缩素受体结合，从而发挥强大的作用，并可用作预防和治疗老年痴呆症，尤其是阿尔茨海默病的有效成分。

  公开号：

  US05530138A1

文献信息

• 1-Azabicyclo(3.3.0)octane derivatives and their use
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0647642A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  There is disclosed a compound shown by a formula of    wherein R₁ is a hydrogen atom, alkyl group having 1 - 4 carbon atoms or acyl group having 1 - 4 carbon atoms; R₂ and R₃ are a hydrogen atom, alkyl group having 1 - 4 carbon atoms, phenyl radical, halogen atom, cyano radical, acyl group having 1 - 4 carbon atoms, nitro radical, alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or substituted or non-substituted amino group, respectively; n is an integer of 1 - 3; and dotted line means a possible ring, and a salt thereof. The compound and salt bind with muscarinic receptor in brain to develop a powerful actuation thereof and thus those can be used as an effective ingredient for preventing and curing senile dementias, and more particularly Alzheimer's disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式如下：其中，R₁表示氢原子、1-4个碳原子的烷基或1-4个碳原子的酰基基团；R₂和R₃分别表示氢原子、1-4个碳原子的烷基、苯基、卤原子、氰基、1-4个碳原子的酰基、硝基、1或2个碳原子的烷氧基或取代或未取代的氨基基团；n是1-3的整数；虚线表示可能的环，并且其盐。该化合物和盐与大脑中的肌动蛋白受体结合，从而发挥强大的作用，因此可以用作预防和治疗老年痴呆症，特别是阿尔茨海默病的有效成分。
• US5530138A
  申请人：——

  公开号：US5530138A

  公开（公告）日：1996-06-25