(1S,4S,5S)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carbaldehyde | 1259382-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4S,5S)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carbaldehyde
• CAS: 1259382-47-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: CQOFEAYZQSBYEP-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (-)-文斯内酯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 Kelliphite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (1S,4S,5S)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carbaldehyde 、 (1R,4R,6R)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯双环内酰胺的不对称加氢甲酰化：功能化的环戊胺的有效合成。

  摘要：

  定制自行车：研究了Rh催化的双环内酰胺2-氮杂双环[[2.2.1] hept-5-en-3-one的不对称加氢甲酰化反应。使用手性二亚磷酸酯配体（R，R）‐硬石，可以实现对一种区域异构体的出色选择性，并具有出色的生产率和完美的exo选择性。该产品是高度期望的官能化环戊胺的多功能前体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002233

文献信息

• [EN] HIGHLY SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION OF (1S,4R) OR (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3- ONE (+) OR (-)-LACTAM<br/>[FR] HYDROFORMYLATION ASYMÉTRIQUE EXTRÊMEMENT SÉLECTIVE DE LA (+) OU (-)-LACTAME (1S,4R)- OU (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ÉN-3-ONE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011150205A3

  公开（公告）日：2012-03-29
• HIGHLY SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION OF (1S,4R) OR (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3- ONE (+) OR (-)-LACTAM
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2576553A2

  公开（公告）日：2013-04-10
• Asymmetric Hydroformylation of an Enantiomerically Pure Bicyclic Lactam: Efficient Synthesis of Functionalised Cyclopentylamines
  作者：Gary M. Noonan、Christopher J. Cobley、Tomas Lebl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201002233

  日期：2010.11.15

  Customising a bicycle: Rh‐catalysed asymmetric hydroformylation of a bicyclic lactam, 2‐azabicyclo‐[2.2.1]hept‐5‐en‐3‐one, was investigated. The use of a chiral diphosphite ligand, (R,R)‐Kelliphite, enables excellent selectivity towards one regioisomer combined with excellent productivity and perfect exo selectivity. The products are versatile precursors to highly desired functionationalised cyclopentylamines

  定制自行车：研究了Rh催化的双环内酰胺2-氮杂双环[[2.2.1] hept-5-en-3-one的不对称加氢甲酰化反应。使用手性二亚磷酸酯配体（R，R）‐硬石，可以实现对一种区域异构体的出色选择性，并具有出色的生产率和完美的exo选择性。该产品是高度期望的官能化环戊胺的多功能前体（参见方案）。