2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(4'-pyridyl)-ethanone | 864378-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(4'-pyridyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yloxy-1-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 864378-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XTQBMHRLWMEPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(4'-pyridyl)-ethanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以40%的产率得到11-(4'-pyridyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  合成和1个ħ NMR 11 -芳基/ heteroarylnaphtha [2,1的结构分析b ]呋喃：11-（4'-吡啶基）萘的X射线晶体结构[2,1 - b ]呋喃

  摘要：

  为了研究C-11芳基/杂芳基的构象取向，已经描述了联芳基类型系统的合成，即11-芳基/杂芳基萘[2，1- b ]呋喃8-11。8-11的合成是通过两步序列完成的，包括用适当的卤代酮2-4对2-萘酚进行O-烷基化，然后用甲磺酸环化所得的萘氧基-酮5-7。8-11的结构基于详细的2D NMR光谱分析。这些化合物中的H8不受显着的各向异性高场屏蔽作用的影响。H8在分子9-11中相对于8的略高场化学位移与C17和C8位置的电子密度相关。虽然分子模型表明C11芳基/杂芳基基团与萘呋喃平面之间的二面角（φ）在8-10之间在70–60°的范围内，但对11-（4'-吡啶基）萘并[2,1- b ]呋喃10的（φ）为64.36°。考虑到与正交定律的显着偏差，在8-11中不存在任何显着的各向异性屏蔽并不是完全意外的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420530
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(4'-pyridyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成和1个ħ NMR 11 -芳基/ heteroarylnaphtha [2,1的结构分析b ]呋喃：11-（4'-吡啶基）萘的X射线晶体结构[2,1 - b ]呋喃

  摘要：

  为了研究C-11芳基/杂芳基的构象取向，已经描述了联芳基类型系统的合成，即11-芳基/杂芳基萘[2，1- b ]呋喃8-11。8-11的合成是通过两步序列完成的，包括用适当的卤代酮2-4对2-萘酚进行O-烷基化，然后用甲磺酸环化所得的萘氧基-酮5-7。8-11的结构基于详细的2D NMR光谱分析。这些化合物中的H8不受显着的各向异性高场屏蔽作用的影响。H8在分子9-11中相对于8的略高场化学位移与C17和C8位置的电子密度相关。虽然分子模型表明C11芳基/杂芳基基团与萘呋喃平面之间的二面角（φ）在8-10之间在70–60°的范围内，但对11-（4'-吡啶基）萘并[2,1- b ]呋喃10的（φ）为64.36°。考虑到与正交定律的显着偏差，在8-11中不存在任何显着的各向异性屏蔽并不是完全意外的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420530