4-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol
• 英文别名: 4-[[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylamino]methyl]-2-methoxyphenol;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 337.803
• InChiKey: VZXVFELAYZQZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 4-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到11-hydroxy-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597
• 作为产物：
  描述：

  在 钾硼氢 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597