4-naphthalen-2-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one | 150072-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthalen-2-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 150072-85-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: VPYLOIWSGIBVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthalen-2-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以54 %的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-naphthalen-2-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids
  作者：Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201903111

  日期：2019.6.17

  An enantioselective intermolecular addition reaction of azlactones, as carbon nucleophiles, with styrene derivatives, as simple olefins, was demonstrated using a newly developed chiral Brønsted acid catalyst, namely, F10BINOL‐derived N‐triflyl phosphoramide. Addition products having vicinal tetrasubstituted carbon centers, one of which is an all‐carbon quaternary stereogenic center, were formed in

  使用新开发的手性布朗斯台德酸催化剂，即F 10 BINOL衍生的N-三氟乙磷酰胺，证明了作为碳亲核体的氮杂内酯与作为简单烯烃的苯乙烯衍生物的对映选择性分子间加成反应。形成具有临近四取代碳中心的加成产物，其中之一是全碳四元立体构象中心，形成的产率高，立体选择性中等至高。新的手性布朗斯台德酸具有极高的酸度，这是基于DFT研究计算出的p K a值所证实的，这不仅是实现高催化活性，而且是分子间加成中高效立体控制的关键。
• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.
• US5219731A
  申请人：——

  公开号：US5219731A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。