(5S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one | 1185084-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1185084-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: IZERRHNNXJCFRQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-naphthylmethyl)-2-[(E)-2-butenoyl]-5-isopropylpyrazolidin-3-one 、 4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(5S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成策略用于手性吡唑烷二酮的动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol901504p

文献信息

• Diels−Alder Cycloaddition Strategy for Kinetic Resolution of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Keisuke Kawashima、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol901504p

  日期：2009.9.3

  A rare example of the application of a catalytic, enantioselective Diels−Alder cycloaddition to affect a kinetic resolution has been developed. Chiral pyrazolidinones are resolved with high selectivity through a process that utilizes a relay of stereochemical information from a permanent chiral center to a fluxional chiral center to enhance the inherent selectivity of the chiral Lewis acid catalyst

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。