1,8-diisopropyl-2,9-dimethoxy-6H,13H-5,12-dioxadibenzopyrene-3,10-diol | 124895-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,8-diisopropyl-2,9-dimethoxy-6H,13H-5,12-dioxadibenzopyrene-3,10-diol
• 英文别名: 5,16-dimethoxy-6,17-di(propan-2-yl)-11,22-dioxahexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,12(24),13,15,17,19-decaene-4,15-diol
• CAS: 124895-44-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: VNORRLSIDIJSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1,8-diisopropyl-2,9-dimethoxy-6H,13H-5,12-dioxadibenzopyrene-3,10-diol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3,10-dihydroxy-1,8-diisopropyl-2,9-dimethoxy-6H,13H-5,12-dioxadibenzopyrene-4,11-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  棉酚类似物的合成†

  摘要：

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720221
• 作为产物：
  描述：

  5,16-dimethoxy-4,15-bis(phenylmethoxy)-6,19-di(propan-2-yl)-11,22-dioxahexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,12(24),13,15,17,19-decaene 生成 1,8-diisopropyl-2,9-dimethoxy-6H,13H-5,12-dioxadibenzopyrene-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  OGNYANOV, VASSIL I.;PETROV, ORLIN S.;TIHOLOV, EMIL P.;MOLLOV, NIKOLA M., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 353-360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OGNYANOV, VASSIL I.;PETROV, ORLIN S.;TIHOLOV, EMIL P.;MOLLOV, NIKOLA M., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 353-360
  作者：OGNYANOV, VASSIL I.、PETROV, ORLIN S.、TIHOLOV, EMIL P.、MOLLOV, NIKOLA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Gossypol Analogues
  作者：Vassil I. Ognyanov、Orlin S. Petrov、Emil P. Tiholov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1002/hlca.19890720221

  日期：1989.3.15

  Two gossypol analogues 2a and 2b were synthesized for biological evaluation as male contraceptive agents. The naphthol 8c was prepared by analogy with a known procedure starling from 3-isopropylcatechol (3). (t-Bu)2O2-Mediated phenolic coupling of 8c furnished the binaphthol 9c which, after pyrane ring closure, deprotection. and selective bisformylation with SnCl4/Cl2CHOCH3, gave the target compound

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。