(5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-pyrrolidin-2-one | 438461-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 438461-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: KJXSBECQJRGZFT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-pyrrolidin-2-one 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 boron trifluoride diacetate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.01h， 生成 (6-vinyl-1-azaspiro[4.5]dec-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过新型的N-酰基亚胺离子/烯丙基硅烷螺环化策略，海洋生物碱lepadiformine的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性全部合成。

  摘要：

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0201070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 、 苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到(5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型的N-酰基亚胺离子/烯丙基硅烷螺环化策略，海洋生物碱lepadiformine的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性全部合成。

  摘要：

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0201070

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of the Racemic Form and the Natural Enantiomer of the Marine Alkaloid Lepadiformine via a Novel <i>N</i>-Acyliminium Ion/Allylsilane Spirocyclization Strategy
  作者：Pu Sun、Cuixiang Sun、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo0201070

  日期：2002.6.1

  subsequent protection of the primary alcohol gave amino acetal 27. The synthesis was concluded from 27 by a four-step procedure: acid-catalyzed ring closure, amino nitrile formation, introduction of the hexyl chain by a Grignard reaction to an iminium salt, and removal of the O-benzyl protecting group to give (+/-)-lepadiformine (6). The enantioselective total synthesis of 6 started from known optically

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基