1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 1233369-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 1233369-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 420.535
• InChiKey: WHQAJONEJDGTJW-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫脲叔胺催化3-取代的吲哚向马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  首次研究了手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的羟吲哚和马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物通常在高至高收率（高达92％）和高至极好非对映体（高达99：1）的条件下获得，这些加合物在羟吲哚的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级三级中心。 dr）和对映选择性（最高99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol100822k
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 N-异丙基马来酰亚胺 在 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 3-(1-isopropyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 (+)-tert-butyl 3-(1-isopropyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-(1-isopropyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫脲叔胺催化3-取代的吲哚向马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  首次研究了手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的羟吲哚和马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物通常在高至高收率（高达92％）和高至极好非对映体（高达99：1）的条件下获得，这些加合物在羟吲哚的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级三级中心。 dr）和对映选择性（最高99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol100822k

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Michael Additions of 3-Substituted Oxindoles to Maleimides Catalyzed by Chiral Bifunctional Thiourea−Tertiary Amine
  作者：Yu-Hua Liao、Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol100822k

  日期：2010.7.2

  A highly diastereo- and enantioselective Michael addition reaction with respect to prochiral 3-substituted oxindoles and maleimides by a chiral bifunctional thiourea−tertiary amine catalyst was investigated for the first time. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the oxindole as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in good to high yields

  首次研究了手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的羟吲哚和马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物通常在高至高收率（高达92％）和高至极好非对映体（高达99：1）的条件下获得，这些加合物在羟吲哚的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级三级中心。 dr）和对映选择性（最高99％ee）。