1-trimethylsilyl-1,4-decadiyne | 114730-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1,4-decadiyne
• 英文别名: Deca-1,4-diynyl(trimethyl)silane
• CAS: 114730-07-3
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: UNRFEKBWSYCEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,4-decadiyne 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate potassium fluoride 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-dec-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  跳过二炔和三炔，（Z，Z）二烯和（Z，Z，Z）三烯的有效途径。

  摘要：

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89024-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hept-1-yne,bromide 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-trimethylsilyl-1,4-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,2-Anti Type of 3E-Alkene-1,2,5-triol Derivatives

  摘要：

  We invented an efficient method to obtain 3E-alkene-1,2,5-triol derivatives with 1,2-anti stereochemistry from the 2Z,4E-alkadienyl alcohol derivatives, which were synthesized by using nickel-catalyzed coupling between lithium 1E-alkenyl borates and 1-halo-1Z-alken-3-ols. The method involves (1) asymmetric dihydroxylation at the E olefin moiety of the dienyl alcohol derivatives followed by formation of a cyclic carbonates; (2) palladium-catalyzed reaction with AcOH in the presence of Et(3)N. The method was applied successfully to the synthesis of the C6-C20 part of trioxilin A(3).

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)89

文献信息

• Lapitskaya; Vasiljeva; Pivnitsky, Synthesis, 1993, # 1, p. 65 - 66
  作者：Lapitskaya、Vasiljeva、Pivnitsky

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of a preclavulone a model
  作者：E.J. Corey、Kurt Ritter、Miguel Yus、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95531-x

  日期：1987.1
• MELNIKOVA, V. I.;PIVNITSKIJ, K. K., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 78-82
  作者：MELNIKOVA, V. I.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;RITTER, KURT;YUS, MIGUEL;NAJERA, CARMEN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3547-3550
  作者：COREY, E. J.、RITTER, KURT、YUS, MIGUEL、NAJERA, CARMEN

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 1.1, p. 64 - 67
  作者：Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——