(E)-(2R,3S,6R)-3-tert-Butylsulfanyl-2,6-dimethyl-7-trityloxy-hept-4-enoic acid | 160423-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(2R,3S,6R)-3-tert-Butylsulfanyl-2,6-dimethyl-7-trityloxy-hept-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S,6R)-3-tert-butylsulfanyl-2,6-dimethyl-7-trityloxyhept-4-enoic acid
• CAS: 160423-39-2
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃S
• 分子量: 502.718
• InChiKey: XURAPKGALDZQEG-YICGLVQISA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,6R)-3-tert-Butylsulfanyl-2,6-dimethyl-7-trityloxy-hept-4-enoic acid 在 叔丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,5R,6S,7E,9R)-6-tert-butylsulfanyl-3,5,9-trimethyl-10-trityloxydeca-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship

  摘要：

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00104a001
• 作为产物：
  描述：

  <(dimethyl-1',1' ethyl)thio>-3 propenal trans 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium benzyloxide 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S,6R)-3-tert-Butylsulfanyl-2,6-dimethyl-7-trityloxy-hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship

  摘要：

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00104a001

文献信息

• Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship
  作者：Michael J. Munchhof、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00104a001

  日期：1994.12

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.