(3aS,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one | 732285-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3aS,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one
• 英文别名: (3aR,4aS,9aS)-3,3a,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-2H-furo[2,3-f]indolizin-7-one
• CAS: 732285-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QVBPQWNVMREHJO-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3aS,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  非对映异构选择菲[ in ]吲哚并咪唑类生物碱的六氢呋喃和八氢呋喃[ f ]吲哚嗪类似物

  摘要：

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aS,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构选择菲[ in ]吲哚并咪唑类生物碱的六氢呋喃和八氢呋喃[ f ]吲哚嗪类似物

  摘要：

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.015

文献信息

• Diastereoselective access to hexahydro- and octahydrofuro[f]indolizines analogues of phenanthro[f]indolizidines alkaloids
  作者：Fridrich Szemes、Katarı́na Kadlečı́ková、Štefan Marchalı́n、Maria Bobošı́ková、Vincent Dalla、Adam Daı̈ch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.015

  日期：2004.6

  ring reduction can be achieved conveniently. The resulting products 5a and 8a readily constituted platforms to access stereoselectively the partially 6a and 7a or totally 9a and 9b reduced furo[f]indolizines. The key step of the stereocontrolled reduction seems to be the catalytic hydrogenation of the furan nucleus in the (4aS,9aS)-(+)-5a product. Assignments of the absolute stereochemistry are made and

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。