3-bromo-2-(cyclohex-1-enyl)benzo[b]thiophene | 30160-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-(cyclohex-1-enyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(cyclohexen-1-yl)-1-benzothiophene；3-bromo-2-(cyclohexen-1-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 30160-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• 分子量: 293.227
• InChiKey: PSRKPPWQNBXQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3-bromo-2-(cyclohex-1-enyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联和末端乙炔的亲电环化反应合成2,3-二取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下，将末端乙炔与市售的邻-碘硫代苯甲醚偶联，然后对所得的邻-（1-炔基）硫代苯甲醚衍生物进行亲电环化反应，已以高收率制备了2,3-二取代的苯并[b]噻吩。I（2），Br（2），NBS，pO（2）NC（6）H（4）SCl和PhSeCl已被用作亲电子试剂。芳基，乙烯基和烷基取代的末端乙炔经过这种偶联和环化反应，可产生优异的苯并[b]噻吩收率。（三甲基甲硅烷基）乙炔也与I（2），NBS以及硫和硒亲电试剂进行这种偶联/环化过程，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）苯并[b]噻吩。但是，使用Br（2）对含甲硅烷基的硫代苯甲醚环化，可得到2,3-二溴苯并[b]噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo011016q

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Palladium-Catalyzed Coupling and Electrophilic Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo011016q

  日期：2002.3.1

  alkyl-substituted terminal acetylenes undergo this coupling and cyclization to produce excellent yields of benzo[b]thiophenes. (Trimethylsilyl)acetylene also undergoes this coupling/cyclization process with I(2), NBS, and the sulfur and selenium electrophiles to afford the corresponding 2-(trimethylsilyl)benzo[b]thiophenes. However, cyclization of the silyl-containing thioanisole using Br(2) affords

  通过在钯催化剂的存在下，将末端乙炔与市售的邻-碘硫代苯甲醚偶联，然后对所得的邻-（1-炔基）硫代苯甲醚衍生物进行亲电环化反应，已以高收率制备了2,3-二取代的苯并[b]噻吩。I（2），Br（2），NBS，pO（2）NC（6）H（4）SCl和PhSeCl已被用作亲电子试剂。芳基，乙烯基和烷基取代的末端乙炔经过这种偶联和环化反应，可产生优异的苯并[b]噻吩收率。（三甲基甲硅烷基）乙炔也与I（2），NBS以及硫和硒亲电试剂进行这种偶联/环化过程，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）苯并[b]噻吩。但是，使用Br（2）对含甲硅烷基的硫代苯甲醚环化，可得到2,3-二溴苯并[b]噻吩。
• Sodium halides as the source of electrophilic halogens in green synthesis of 3-halo- and 3, n -dihalobenzo[ b ]thiophenes
  作者：Tanay Kesharwani、Cory Kornman、Amanda Tonnaer、Amanda Hayes、Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Ralf Romero、Andrew Royappa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.080

  日期：2018.6

  A convenient methodology for the synthesis of mono- and di-halogenated benzo[b]thiophenes is described herein, which utilizes copper(II) sulfate pentahydrate and various sodium halides in the presence of substituted 2-alkynylthioanisoles. The proposed method is facile, uses ethanol as a green solvent, and results in uniquely substituted benzo[b]thiophene structures with isolated yields up to 96%. The

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。
• Synthesis of benzo[b]thiophenes by electrophilic cyclization
  作者：Richard C Larock、Dawei Yue

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01149-2

  日期：2001.8

  2,3-Disubstituted benzo[b]thiophenes are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of commercially available o-iodothioanisole and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization by I2, Br2, NBS, p-O2NC6H4SCl or PhSeCl.

  2，3-二取代的苯并[ b ]噻吩在很温和的反应条件下，可通过Pd / Cu催化的可商购的邻碘碘苯甲醚和末端炔烃的交叉偶联，然后通过I 2，Br 2，NBS，p -O 2 NC 6 H 4 SCl或PhSeCl。