methyl α-D-2-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-N,3-C-(ethane-1,2-diyl)-2-N-hydroxy-mannopyranoside | 838838-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl α-D-2-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-N,3-C-(ethane-1,2-diyl)-2-N-hydroxy-mannopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S,9R,12R)-5-hydroxy-7-methoxy-12-phenyl-8,11,13-trioxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 838838-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: WERUAWNFWLDMEW-XMEMRUQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-2-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-N,3-C-(ethane-1,2-diyl)-2-N-hydroxy-mannopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl α-D-2-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-N,3-C-(ethane-1,2-diyl)-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂杂环化糖通过双还原胺化环封闭进行立体选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍了由1，4-二羰基化合物的非对映选择性双还原胺化闭环产生的一系列2 / 3- N-吡咯烷糖苷衍生物的立体选择性合成。这些前体是通过串联臭氧分解-还原或瓦克氧化已知烯烃而制得的。这些新化合物作为糖苷酶抑制剂的潜力在化合物16中得到了说明，显示出对β- d-半乳糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.011
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-4,6-O-((R)-benzylidene)-3-deoxy-3-(2-oxoethyl)-glucopyranosid-2-ulose 在 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到methyl α-D-2-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-N,3-C-(ethane-1,2-diyl)-2-N-hydroxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂杂环化糖通过双还原胺化环封闭进行立体选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍了由1，4-二羰基化合物的非对映选择性双还原胺化闭环产生的一系列2 / 3- N-吡咯烷糖苷衍生物的立体选择性合成。这些前体是通过串联臭氧分解-还原或瓦克氧化已知烯烃而制得的。这些新化合物作为糖苷酶抑制剂的潜力在化合物16中得到了说明，显示出对β- d-半乳糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.011

文献信息

• Ring-closing double reductive amination route to aza-heteroannulated sugars
  作者：Dominic M. Laventine、Michelle Davies、Emma L. Evinson、Paul R. Jenkins、Paul M. Cullis、John Fawcett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.032

  日期：2005.1

  1.4-Dicarbonyl derivatives of glycosides are produced by ozonolysis or Wacker oxidation. A stable ozonide is isolated and a carbonyl group reduced whilst maintaining the ozonide functionality. The 1,4-dicarbonyl compounds are converted to various N-substituted pyrrolidines by diastereoselective double reductive amination The resulting aza-heteroannulated sugars no significant inhibition of any glycosidase, with the exception of compound 12g. which is a weak inhibitor Of beta-galactosidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.