4-[4-(3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl)but-3-ynyl]morpholine | 1188547-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[4-(3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl)but-3-ynyl]morpholine
• 英文别名: 4-[4-[3-(Piperidin-1-ylmethyl)phenyl]but-3-ynyl]morpholine
• CAS: 1188547-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: LPWULBUSZPCIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苄基)哌啶 、 4-(but-3-yn-1-yl)morpholine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到4-[4-(3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl)but-3-ynyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  基于二胺的人组胺H 3受体拮抗剂：（4-氨基丁炔-1-基）苄胺

  摘要：

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.049

文献信息

• Diamine-based human histamine H3 receptor antagonists: (4-Aminobutyn-1-yl)benzylamines
  作者：Curt A. Dvorak、Richard Apodaca、Wei Xiao、Jill A. Jablonowski、Pascal Bonaventure、Christine Dugovic、Jonathan Shelton、Brian Lord、Kirsten Miller、Lisa K. Dvorak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.049

  日期：2009.10

  and the SAR around three key areas: (1) the amine attached to the butynyl linker (R3R4N–); (2) the benzylamine moiety (R1R2N–); and (3) the point of attachment of the benzylamine group (R1R2N– in the ortho, meta, or para positions) was examined. One compound, 4-[3-(4-piperidin-1-yl-but-1-ynyl)-benzyl]-morpholine (9s) was chosen for further profiling and found to be a selective histamine H3 antagonist

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。