2-Piperidin-1-ylethyl furan-2-carboxylate | 100370-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Piperidin-1-ylethyl furan-2-carboxylate
• CAS: 100370-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VQKYKJZDDMASRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Piperidin-1-ylethyl furan-2-carboxylate 、 碘甲烷 以67%的产率得到2-(1-Methylpiperidin-1-ium-1-yl)ethyl furan-2-carboxylate;iodide
  参考文献：
  名称：

  N取代的哌啶盐的合成作为潜在的毒蕈碱配体，可用于阿尔茨海默氏病的应用

  摘要：

  合成了几种杂环N-哌啶取代的盐，这些盐在生物测定中的放射性配体毒蕈碱结合测定（3 H-QNB）中发现能抑制拮抗剂[ 3 H]奎宁环基苯甲酸酯的特异性结合。其中一种杂环盐化合物7在Wistar大鼠大脑皮层细胞中的非选择性毒蕈碱拮抗剂（3 H-QNB）浓度为10μM时，在这些测定中达到了显着性标准（抑制> 50％）。此外，该化合物在10μM的M 5受体拮抗剂（3 H-QNB）（IC 50 6.34μM，K i 3.93μM，n H）上表现出61％的抑制作用 = 0.996）在人重组CHO细胞系中。从Ricerca Biosciences获得的这些数据表明，化合物7对M 5受体具有选择性。从捷克科学院另一项研究表明，化合物7是3〜8倍更有效的在M个2比在具有竞争拮抗剂毒蕈碱受体的其它亚型Ñ -methylscopolamine和选择性的M 1种受体在M 3和M 5中拮抗毒蕈碱激动剂卡巴胆碱诱导的肌醇磷酸酯蓄积。

  DOI：

  10.1002/jhet.1742
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Piperidin-1-ylethyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N取代的哌啶盐的合成作为潜在的毒蕈碱配体，可用于阿尔茨海默氏病的应用

  摘要：

  合成了几种杂环N-哌啶取代的盐，这些盐在生物测定中的放射性配体毒蕈碱结合测定（3 H-QNB）中发现能抑制拮抗剂[ 3 H]奎宁环基苯甲酸酯的特异性结合。其中一种杂环盐化合物7在Wistar大鼠大脑皮层细胞中的非选择性毒蕈碱拮抗剂（3 H-QNB）浓度为10μM时，在这些测定中达到了显着性标准（抑制> 50％）。此外，该化合物在10μM的M 5受体拮抗剂（3 H-QNB）（IC 50 6.34μM，K i 3.93μM，n H）上表现出61％的抑制作用 = 0.996）在人重组CHO细胞系中。从Ricerca Biosciences获得的这些数据表明，化合物7对M 5受体具有选择性。从捷克科学院另一项研究表明，化合物7是3〜8倍更有效的在M个2比在具有竞争拮抗剂毒蕈碱受体的其它亚型Ñ -methylscopolamine和选择性的M 1种受体在M 3和M 5中拮抗毒蕈碱激动剂卡巴胆碱诱导的肌醇磷酸酯蓄积。

  DOI：

  10.1002/jhet.1742