butane-1,4-diyl dimethyl dicarbonate | 140947-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1,4-diyl dimethyl dicarbonate
• 英文别名: 1,4-di(methoxycarbonyloxy)butane；Butan-1,4-diyl dimethyl biscarbonate；4-methoxycarbonyloxybutyl methyl carbonate
• CAS: 140947-75-7
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: CEWBTBRHSLYBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 碳酸二甲酯 在 methyltrioctylphosphonium methyl carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到butane-1,4-diyl dimethyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸phospho盐作为碳酸二烷基酯与二醇的酯交换反应的催化剂。环状碳酸酯和线性二碳酸酯产品之间的竞争†

  摘要：

  在90–120°C下，在存在碳酸甲酯和碳酸氢盐的情况下，甲基三辛基phosph盐作为催化剂（[P 8881 ] [A]； [A] = MeOCO 2和HOCO 2），无毒碳酸二甲酯和碳酸二乙酯进行酯交换反应用1（DMC和DEC，分别地），X -diols（2≤ X ≤6）朝向环状和线性产物的形成进行。特别地，1,2-丙二醇和乙二醇选择性地提供碳酸亚丙酯和碳酸亚乙酯，产率分别高达95％和90％。同时，DMC与高级二醇反应，例如1,3-丁二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，1,3-丙二醇，2,2-二甲基，1,3-丙二醇，1,4-丁二醇和1,6-己二醇产生线性C 8 –C10种通式为MeOC（O）O ~~~ OC（O）OMe的二碳酸酯几乎是排他的产物。值得注意的是，这些二碳酸酯衍生物否则不能通过其他常规的碱催化方法以高收率获得。在1，3-二醇中，唯一的例外是2-甲基2，4-戊二醇产生相应的环状碳酸酯

  DOI：

  10.1039/c4ob00655k

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Ethers by Reaction of 1,4-Diols with Dimethyl Carbonate
  作者：Fabio Aricò、Pietro Tundo、Andrea Maranzana、Glauco Tonachini

  DOI：10.1002/cssc.201100755

  日期：2012.8

  The reaction of 1,4‐diols with dimethyl carbonate in the presence of a base led to selective and high‐yielding syntheses of related five‐membered cyclic ethers. This synthetic pathway has the potential for a wide range of applications. Distinctive cyclic ethers and industrially relevant compounds were synthesized in quantitative yield. The reaction mechanism for the cyclization was investigated. Notably

  1,4-二醇与碳酸二甲酯在碱存在下的反应导致相关五元环醚的选择性和高产合成。这种合成途径具有广泛的应用潜力。以定量产率合成了独特的环状醚和工业上相关的化合物。研究了环化反应的机理。值得注意的是，维持了原料的手性。DFT计算表明，从能量上讲，五元环醚的形成是最有利的途径。通常，可以基于硬-软酸碱理论对这些系统表现出的选择性进行合理化。就计算的能源壁垒而言，这些原则是适用的，
• Verfahren zur Verbesserung der Löslichkeit biologisch aktiver Wirkstoffe in Wasser und niederen aliphatischen Alkoholen sowie neue Verbindungen mit verbesserter Löslichkeit
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0014263A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Löslichkeit biologisch aktiver Wirkstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man biologisch aktive Wirkstoffe mit OH, NH oder NH2 monofunktionellen hydrophilen Polyathern und organischen Verbindungen mit mindestens 2 gegenüber Zerewitinoff-aktiven Wasserstoffatomen reaktiven Gruppen umsetzt. Sie betrifft ferner neue so hergestellte Verbindungen.

  本发明涉及一种提高生物活性剂溶解度的工艺，其特点是生物活性剂与 OH、NH 或 NH2 单官能团亲水聚醚和至少有 2 个氢原子的有机化合物反应，这些氢原子对 Zerewitinoff 具有反应性。它还涉及用这种方法制备的新化合物。
• A phosphine sulfide, a manufacturing process therefor and a use thereof
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0972776A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  A basic organic compound which is soluble in an organic solvent, does not have problems in its preparation or handling and exhibits catalytic activity as a basic compound, is a phosphine sulfide represented by the (1): The phosphine sulfide represented by formula (1), is made by reacting one molecule of thiophosphoryl chloride with three molecules of a phosphorane represented by formula (2): A process for effectively manufacturing a poly(alkylene oxide) involves polymerizing an alkylene oxide in the presence of the above organic compound (phosphine sulfide), or in the presence of the phosphine sulfide and an active hydrogen compound selected from water and organic compounds having a partial structure of -OH or -NH-. A process for manufacturing a 1,2-dioxyethane derivative from an epoxy compound, i.e. manufacturing a 1,2-dioxyethane derivative involves reacting an epoxy compound with a carboxylate, carboxylic anhydride, carbonate or phenol compound, respectively, in the presence of the phosphine sulfide.

  一种可溶于有机溶剂、在制备或处理过程中不会出现问题并具有催化活性的碱性有机化合物是硫化膦，其代表式为（1）： 式（1）代表的硫化膦是由一分子硫代磷酰氯与三分子式（2）代表的磷烷反应制得的： 一种有效制造聚环氧亚烷烃的工艺是在上述有机化合物（硫化膦）存在下，或在硫化膦和选 自水和部分结构为-OH 或-NH-的有机化合物的活性氢化合物存在下，聚合环氧亚烷烃。 由环氧化合物制造 1，2-二氧乙烷衍生物的工艺，即制造 1，2-二氧乙烷衍生物的工艺包括在硫化膦存在下，环氧化合物分别与羧酸盐、羧酸酐、碳酸盐或苯酚化合物反应。
• ASYMMETRICAL CARBONATE COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2253710A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  This is to provide a process for preparing an asymmetric carbonate compound from a symmetric carbonate compound and an ester compound with good yield, which is simple and easy, and industrially suitable. Disclosed is a process for prepaing an asymmetric carbonate compound which comprises allowing a symmetric carbonate compound represented by the formula (1) to react with an ester compound represented by the formula (2) in the presence of a hydrolase.

  本发明旨在提供一种由对称碳酸酯化合物和酯化合物制备不对称碳酸酯化合物的工艺，该工艺收率高，简单易行，适合工业化生产。 本发明公开了一种制备不对称碳酸酯化合物的工艺，该工艺包括让式 (1) 所代表的对称碳酸酯化合物与式 (2) 所代表的酯化合物在水解酶存在下反应。
• Reactions of diols with dimethyl carbonate in the presence of W(CO)6 and Co2(CO)8
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova

  DOI：10.1134/s1070428014070057

  日期：2014.7