4-fluoro-N-(naphthalen-1-ylmethylene)aniline | 325802-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-N-(naphthalen-1-ylmethylene)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-fluoro-N-(1-naphthalenylmethylene)-；N-(4-fluorophenyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 325802-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: ZBSMGRYQZLXZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(naphthalen-1-ylmethylene)aniline 、 propargyl aluminum sesquibromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-(1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基炔醇与同炔丙基胺或电子缺乏烯烃的级联反应：进入螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃多环化合物

  摘要：

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00691
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 4-氟苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-(naphthalen-1-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基炔醇与同炔丙基胺或电子缺乏烯烃的级联反应：进入螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃多环化合物

  摘要：

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00691

文献信息

• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。