3-bromo-5-methyl-2-(trimethylsilyl)thiophene | 80959-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-2-(trimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: (3-Bromo-5-methylthiophen-2-yl)trimethylsilane；(3-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 80959-94-0
• 化学式: C₈H₁₃BrSSi
• mdl: MFCD26936203
• 分子量: 249.247
• InChiKey: VQEYTRPBKLXCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methyl-2-(trimethylsilyl)thiophene 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到trimethyl[(3Z)-4-(methylthio)-3-penten-1-yn-1-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  Modified ene–yne compounds: a novel functional material with nonlinear optical properties

  摘要：

  标题化合物是一种非手性柔性分子，含有作为受体亚基的 1,2,3- 三唑结构，在空间群 P212121 中结晶为单一对映体。这种材料具有非线性光学特性，并能产生二次谐波。因此，所开发的分子支架代表了一种有趣的新型 NLO 发色团。

  DOI：

  10.1039/c1ce06093g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-methylthiophene 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-bromo-5-methyl-2-(trimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩-1,1-二氧化物的合成及其与ω-不饱和仲胺的开环反应；合成氮杂三烯的途径

  摘要：

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00334-5

文献信息

• Thiophene ring-fragmentation reactions: Principles and scale-up towards NLO materials
  作者：Daniel Lumpi、Johannes Steindl、Sebastian Steiner、Victor Carl、Paul Kautny、Michael Schön、Florian Glöcklhofer、Brigitte Holzer、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Georg Reider、Marko D. Mihovilovic、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.025

  日期：2017.2

  inline infrared spectroscopy revealing unexpected results particularly concerning the reaction order (zero-order process). With regard to safety, selectivity, and up-scaling a flow-chemistry procedure for the TRF reaction has been developed. Finally, the technological relevance of the ene-yne structural motif is extended by a new design concept for NLO-chromophores showing the highest second harmonic generation

  对噻吩环断裂（TRF）反应产生烯-炔型化合物的Z-异构体进行了系统的研究。研究集中在潜在副反应的起源和途径上，从而形成了具有增强的选择性和效率的先进合成方案。已经利用在线红外光谱法研究了断裂阈值温度以及反应动力学，揭示了出乎意料的结果，特别是关于反应顺序（零级过程）的结果。关于安全性，选择性和规模化，已经开发了TRF反应的流化学程序。最后，
• Systematic Investigations on 1,2,3-Triazole-Based Compounds Capable of Second Harmonic Generation
  作者：Daniel Lumpi、Florian Glöcklhofer、Brigitte Holzer、Berthold Stöger、Christian Hametner、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1021/cg4014762

  日期：2014.3.5

  (selenophene) ring fragmentation followed by azide–alkyne cycloaddition, were investigated as a basis for nonlinear optical (NLO) materials capable of second harmonic generation (SHG). The structure–property relationship was mapped by systematic variation of the molecular scaffold, viz., elongation of the alkyl groups, isomerizations of both the double bond as well as the triazole moiety, sulfur oxidations

  研究了1,2,3-三唑官能化的烯-炔化合物，该化合物是由噻吩（硒烯）环断裂，然后叠氮化物-炔烃环加成而合成的，作为能够产生二次谐波（SHG）的非线性光学（NLO）材料的基础。通过分子支架的系统变化，即烷基的伸长，双键和三唑部分的异构化，硫的氧化以及硫-硒的交换，来绘制结构与性质之间的关系。合成了九种新型分子化合物，其中八种在室温下为固体。后者通过单晶X射线衍射（XRD）进行表征。五个晶体结构缺乏反对称性，这是NLO活性的先决条件。检查了有关材料的SHG，UV-vis吸收，和粉末XRD。通过用S代替Se，我们可以将SH强度提高20倍。根据结果，我们提出了一种策略，可以进一步提高此类材料的SHG效率。
• Synthesis of trisubstituted thiophenesvia a halogen dance reaction at 2-bromo-5-methylthiophene
  作者：J. Fr�hlich、C. Hametner、W. Kalt

  DOI：10.1007/bf00813799

  日期：1996.3

  A new example of a selective halogen dance reaction was observed upon lithiation of 2-bromo-5-methylthiophene with LDA under appropriate reaction conditions. A series of 2-substituted 3-bromo-5-methylthiophenes was prepared by reacting the thus selectively generated intermediate 3-bromo-2-lithio-5-methylthiophene with various electrophiles to study scope and limitations of the reaction.
• Gronowitz, Salo; Nikitidis, Grigorios; Hallberg, Anders, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 632 - 635
  作者：Gronowitz, Salo、Nikitidis, Grigorios、Hallberg, Anders

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ, SALO;NIKITIDIS, GRIGORIOS;HALLBERG, ANDERS, ACTA CHEM. SCAND., 45,(1991) N, C. 632-635
  作者：GRONOWITZ, SALO、NIKITIDIS, GRIGORIOS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——

表征谱图