2-(2-hydroxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₅
• 分子量: 334.288
• InChiKey: IWGUCAYNNLEWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子萘二甲酰亚胺的持久室温自由基：自旋配对和超分子化学。

  摘要：

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，

  DOI：

  10.1002/chem.201902882
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 2-氨基苯酚 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  阴离子萘二甲酰亚胺的持久室温自由基：自旋配对和超分子化学。

  摘要：

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，

  DOI：

  10.1002/chem.201902882