tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethylcarbamate | 1130601-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-naphthalen-2-yl-2-nitroethyl)carbamate
• CAS: 1130601-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: RVJVDRMRRNJWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的双功能不对称相转移催化剂的新家族：在酰胺砜的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中的应用

  摘要：

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。

  DOI：

  10.1021/ol300779x

文献信息

• Reversal of enantioselectivity using tethered bisguanidine catalysts in the aza-Henry reaction
  作者：Helena M. Lovick、Forrest E. Michael

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.058

  日期：2009.3

  A series of chiral guanidines were synthesized and shown to efficiently catalyze the aza-Henry reaction. Modifications of the catalyst Structure revealed important selectivity trends as well as an intriguing reversal in stereoselectivity with bisguanidine variants. These compounds were applied to the aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitroalkanes generating the beta-nitroamines in up to 77% ee and up to 20:1 diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.