(3R,3aS)-3-(naphthalen-2-yl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 1-oxide | 1207298-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,3aS)-3-(naphthalen-2-yl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 1-oxide
• 英文别名: (3R,3aS)-3-naphthalen-2-yl-1-oxido-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indol-1-ium
• CAS: 1207298-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XJZQPQBNWKVZMH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS)-3-(naphthalen-2-yl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 1-oxide 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 以64%的产率得到(3R,3aS)-3-(naphthalen-2-yl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloctahydroindoles的立体选择性合成及其在（-）-Pancracine的形式合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从对映异构体富集的γ-硝基酮立体选择性合成3-芳基氢吲哚的方法。从硝基酮衍生的亚胺的还原选择性地提供了反式融合的八氢吲哚基序。所述顺式-octahydroindole骨架是通过涉及对映异构纯nitromesylate中间的环化invertive策略访问。该方法被用于合成（-）-潘克拉辛的高级中间体。γ-硝基酮起始原料可容易地通过有机催化迈克尔反应获得。

  DOI：

  10.1021/ol902761a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-naphthalen-2-yl-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(3R,3aS)-3-(naphthalen-2-yl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloctahydroindoles的立体选择性合成及其在（-）-Pancracine的形式合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从对映异构体富集的γ-硝基酮立体选择性合成3-芳基氢吲哚的方法。从硝基酮衍生的亚胺的还原选择性地提供了反式融合的八氢吲哚基序。所述顺式-octahydroindole骨架是通过涉及对映异构纯nitromesylate中间的环化invertive策略访问。该方法被用于合成（-）-潘克拉辛的高级中间体。γ-硝基酮起始原料可容易地通过有机催化迈克尔反应获得。

  DOI：

  10.1021/ol902761a