6,9a-dimethyl-3-(2-naphthoyl)-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione | 1293991-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,9a-dimethyl-3-(2-naphthoyl)-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione
• 英文别名: 3-(2-naphthoyl)-6,9a-dimethyl-5,6-dihydro-9aH-furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione；6,9a-Dimethyl-3-(naphthalene-2-carbonyl)-5,6-dihydrofuro[3,2-g]isochromene-2,9-dione
• CAS: 1293991-67-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₅
• 分子量: 386.404
• InChiKey: VARZWVPLWRLDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 6,9a-dimethyl-3-(2-naphthoyl)-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯酚的非对映选择性IBX氧化脱芳香化的远程诱导：走向Epicocconone核心框架。

  摘要：

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101681

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES D'ÉPICOCCONONE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011051225A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于合成公式（I）的epicocconone类似物的全合成过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICCONONE ANALOGS
  申请人：Franck Xavier

  公开号：US20120214194A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于全合成式(I)的epicocconone类似物的过程，同时也涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2493869B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8669378B2
  申请人：——

  公开号：US8669378B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• Diastereoselective IBX Oxidative Dearomatization of Phenols by Remote Induction: Towards the Epicocconone Core Framework
  作者：Agathe Boulangé、Philippe A. Peixoto、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201101681

  日期：2011.9.5

  The IBX twist does it: Towards the synthesis of a recently isolated dihydropyranic azaphilone core framework, a 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐mediated oxidative dearomatization was performed on a bicyclic substrate with excellent diastereoselectivity. Trifluoroacetic acid (TFA) esters were obtained as single diastereomers and water was shown to increase both the speed and diastereoselectivity of the reaction

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。