2-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 352.795
• InChiKey: HSRZKTUSZAYVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-氯苯甲醛 、 4-氟苯胺 在 L-proline methanesulfonic acid salt 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 AAIL 催化剂合成的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 的潜在抗利什曼尼衍生物的鉴定和分子对接研究

  摘要：

  在无溶剂条件下合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮(DHQ)衍生物。使用甲磺酸脯氨盐 (ProMSA)（一种用作高效绿色催化剂的布朗斯台德氨基酸离子液体 (AAIL)）进行靛红酸酐、芳香醛和取代苯胺的一锅多组分反应 (MCR)。使用1 H NMR、13 C NMR、FTIR 分析和熔点值等光谱技术来表征合成的化合物。所有 DHQ 衍生物均针对杜氏乳杆菌胞外前鞭毛体进行了抗利什曼原虫活性测试。在 17 种合成的 DHQ 衍生物中，只有 5 种衍生物具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度下活力降低超过 80%，MIC 50值范围为 10.67 至 14.65 µg/ml。当对利什曼原虫蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 ID (6RXC)进行分子对接研究时，DHQ 的所有活性衍生物均表现出良好的结合特性。根据对接和生物活性结果，所有五种衍生物均与PTR1类似地结合。对合成的生物活性化合物进行了ADME

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05197-y

文献信息

• <i>In situ</i> fabrication of HDA-mediated NiFe–Fe₂O₃ nanorods: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in water
  作者：Soniya Agarwal、Apurba Dutta、Diganta Sarma、Kalyanjyoti Deori

  DOI：10.1039/d2nj02046g

  日期：——

  promising strategy for the synthesis of pharmaceutically important scaffold 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through heterogeneous catalysis employing the principle of multicomponent reaction has been presented in this paper. For this purpose, a transition metal comprised catalyst NiFe–Fe2O3 has been designed and developed, where Fe2O3 is formed in situ in the colloidal synthesis of NiFe alloy nanorods

  本文提出了一种利用多组分反应原理通过多相催化合成药学上重要的支架 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones的有前景的策略。为此，设计和开发了一种由过渡金属组成的催化剂 NiFe-Fe 2 O 3 ，其中 Fe 2 O 3原位形成通过 PXRD、XPS、TEM、HR-TEM 和 STEM 分析证实，在最佳温度下胶体合成 NiFe 合金纳米棒。首次通过制备平均直径为 3.57 nm 的纳米棒形貌合成了 NiFe 合金基纳米粒子 (NPS)，并用于合成 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones。十六胺 (HDA) 作为封端剂，指导量子点状粒子 (3-4 nm) 的链状组装，并仅沿z方向控制晶体生长- 最终设计具有特定形态的上述材料的方向。这些新制造的纳米粒子由于其独特的暴露表面、量子尺寸的结构单元、大的比表面积和孔隙率，在喹唑啉酮的定量合成