1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-one | 1611487-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3(2H)-one；3-(4-Fluorophenyl)-6-oxa-15,22-diazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2(7),8,10,12,14,16,18,20-nonaen-5-one；3-(4-fluorophenyl)-6-oxa-15,22-diazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2(7),8,10,12,14,16,18,20-nonaen-5-one
• CAS: 1611487-61-6
• 化学式: C₂₅H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 394.405
• InChiKey: ZTEXKWJGVIHBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的三组分方案合成新的吡喃吩嗪衍生物库

  摘要：

  通过在室温下催化量的Et 3 N存在下，苯并[ a ]吩丙-5-醇与醛与Meldrum酸的缩合产物之间的反应，通过高效程序合成了吡喃-吩嗪衍生物6温度。该过程非常简单，并且可以通过简单的过滤将产物与反应介质分离。该方法的优点是在苯并[ a ]吩嗪-5-醇和醛基中都具有很高的官能团耐受性，反应程序简便，中高收率，以及产物与反应介质的简单分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300006

文献信息

• Synthesis of novel fluorescent benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine and benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazine derivatives via facile four-component domino protocol
  作者：Pooja Saluja、Ankita Chaudhary、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.072

  日期：2014.6

  An efficient and practical route to novel fluorescent benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine framework has been developed by one-pot, four-component reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, 1,2-phenylenediamines, aromatic aldehydes, and Meldrum's acid in glacial acetic acid at 70 C. Photophysical studies of these compounds have been reported. Reactions involving cyclohexane-1,3-dione/5-methylcyclohexane-1,3-dione/dimedone in the place of Meldrum's acid yielded corresponding benzo[a]chromeno [2,3-c]phenazine derivatives. Crystal structure of 3k established the regioisomer formed. Mild reaction conditions, good yields, short reaction time, and easy separation are some of the salient features of the present protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a New Library of Pyrano-phenazine Derivatives<i>via</i>a Novel Three-Component Protocol
  作者：Ahmad Shaabani、Rahim Ghadari、Masoud Arabieh

  DOI：10.1002/hlca.201300006

  日期：2014.2

  The pyrano‐phenazine derivatives 6 were synthesized by an efficient procedure using the reaction between benzo[a]phenacin‐5‐ols with the condensation product of an aldehyde with Meldrum's acid in the presence of a catalytic amount of Et3N at ambient temperature. The procedure is very simple, and products could be separated from the reaction media by simple filtration. High functional‐group tolerance

  通过在室温下催化量的Et 3 N存在下，苯并[ a ]吩丙-5-醇与醛与Meldrum酸的缩合产物之间的反应，通过高效程序合成了吡喃-吩嗪衍生物6温度。该过程非常简单，并且可以通过简单的过滤将产物与反应介质分离。该方法的优点是在苯并[ a ]吩嗪-5-醇和醛基中都具有很高的官能团耐受性，反应程序简便，中高收率，以及产物与反应介质的简单分离。