ethyl ­3-amino-5'-bromo-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carboxylate | 1432744-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl ­3-amino-5'-bromo-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5'-bromo-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carboxylate；ethyl 3‐amino‐5′‐bromo‐2′‐oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2‐a]phenazine‐1,3′‐indoline]‐2‐carboxylate；ethyl 5'-amino-5-bromo-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-6-oxa-15,22-diazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2(7),4,8,10,12,14,16,18,20-decaene]-4'-carboxylate
• CAS: 1432744-47-2
• 化学式: C₂₉H₁₉BrN₄O₄
• 分子量: 567.398
• InChiKey: UWADWJLDKAOHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl ­3-amino-5'-bromo-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的3-氨基-2'-氧螺环[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物的快速简单合成锅四组分多米诺骨牌反应

  摘要：

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.082

文献信息

• A rapid and simple diversity-oriented synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro [benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives via a one-pot, four-component domino reaction
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.082

  日期：2013.7

  An efficient regio- and chemoselective method for the synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives has been developed via the one-pot, four-component domino coupling of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines, isatins, and malononitrile/cyanoacetic ester in the presence of DABCO under reflux conditions in excellent

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。
• An efficient synthesis of novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazines] via domino multi-component reactions using l-proline as a bifunctional organocatalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Somayeh Firoozi、Fatemeh Mandegani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.073

  日期：2013.5

  A novel, domino, multi-component reaction for the synthesis of polyfunctionalized spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives has been established. L-Proline has been used as a bifunctional catalyst for the one-pot condensation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aromatic 1,2-diamines to form the corresponding quinoxalines and then cyclo-condensation with an allcylmalonate and a cyclic carbonyl compound leads to novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives in high yields and short reaction times. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and characterization of new inorganic–organic hybrid catalyst H ₃ PMo ₁₂ O ₄₀ /Hyd‐SBA‐15 and its application in the domino multi‐component reaction
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Atefeh Bakhtiari

  DOI：10.1002/aoc.5201

  日期：2019.11

  present novel inorganic–organic hybrid catalyst to accomplish domino multi‐component reaction (MCR) for synthesis of 3‐amino‐2′‐oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2‐a]phenazine‐1,3′‐indoline]‐2‐carbonitrile/carboxylate derivatives. This methodology offers remarkable development by easy production of H3PMo12O40/Hyd‐SBA‐15 in regard to solving the problem of using harsh catalysts, also it demonstrates to be impressive

  我们提出了一种新型的无机-有机杂化催化剂，以完成多胺基多组分反应（MCR），用于合成3-氨基-2'-氧代螺[苯并[ c ]吡喃[3,2-a]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物。该方法通过轻松生产H 3 PMo 12 O 40 / Hyd-SBA-15来解决使用苛刻催化剂的问题，从而提供了非凡的发展，并且在低反应时间和高收率方面证明了其令人印象深刻的环境友好性。