2‑(2‑chlorophenyl)‑3‑(4‑fluorophenyl)‑2,3‑dihydroquinazolin‑4(1H)‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2‑(2‑chlorophenyl)‑3‑(4‑fluorophenyl)‑2,3‑dihydroquinazolin‑4(1H)‑one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 352.795
• InChiKey: WDVLRBGPCWFGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-氯苯甲醛 、 4-氟苯胺 在 L-proline methanesulfonic acid salt 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89 %的产率得到2‑(2‑chlorophenyl)‑3‑(4‑fluorophenyl)‑2,3‑dihydroquinazolin‑4(1H)‑one
  参考文献：
  名称：

  使用 AAIL 催化剂合成的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 的潜在抗利什曼尼衍生物的鉴定和分子对接研究

  摘要：

  在无溶剂条件下合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮(DHQ)衍生物。使用甲磺酸脯氨盐 (ProMSA)（一种用作高效绿色催化剂的布朗斯台德氨基酸离子液体 (AAIL)）进行靛红酸酐、芳香醛和取代苯胺的一锅多组分反应 (MCR)。使用1 H NMR、13 C NMR、FTIR 分析和熔点值等光谱技术来表征合成的化合物。所有 DHQ 衍生物均针对杜氏乳杆菌胞外前鞭毛体进行了抗利什曼原虫活性测试。在 17 种合成的 DHQ 衍生物中，只有 5 种衍生物具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度下活力降低超过 80%，MIC 50值范围为 10.67 至 14.65 µg/ml。当对利什曼原虫蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 ID (6RXC)进行分子对接研究时，DHQ 的所有活性衍生物均表现出良好的结合特性。根据对接和生物活性结果，所有五种衍生物均与PTR1类似地结合。对合成的生物活性化合物进行了ADME

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05197-y